O Bacharel veio de Cananéia logo após ser abandonado (degredado), para estabelecer São Vicente, por volta de 1503 ou 1504, sendo que a região vicentina via-se como mais propícia ao desenvolvimento das suas atividades, e na face ocidental da Ilha de São Vicente, protegida pela barra imprestável para a navegação de calado em lugar abrigado de surpresas marítimas, fundou o primeiro povoado do Brasil, em condições de ser Vila(os outros dois povoados fundados por ele, Cananéia e Iguape guardam as mesmas características, cujo porto de serventia situa-se do outro lado da ilha – lado oriental ou do nascente), a uma distância de sete ou oito quilômetros pelas
(...) Mas dir-nos-hão ainda os que possam ter opinião contrária á que voz apresentamos: - o padrão, visto em Cananéa por Gabriel Soares em 1563, pouco mais ou menos, tinha a data de 1503, e este, que agora foi achado e descrito, não tem data alguma.
Tudo nos faz presumir que essa data do padrão de Cananéa, a ser verídico, não foi lavrada, ou aberta em Portugal na quantidade dos que vieram em 1503.
A armada d´esse ano saiu do Tejo ou porto de Lisboa a 10 de junho de 1503; e embora regressasse ao mesmo porto em 18 de junho de 1504, por se lhe haver perdido quatro das seis caravelas, é de crer, que tivesse vindo no desígnio de se demorar tempo suficiente para continuar e completar as explorações, começadas em 1501.
Antes de prosseguir, cumpre fazer uma rápida observação a respeito d´este marco de Cananéa com a data de 1503.
Na ´açoda´ polêmica, que teve o falecido Abre e Lima com o cônego Januário e o Sr. Varnhagem, é que vemos mencionada a circunstância de ter sido visto por Gabriel Soares o marco de Cananéa, Respostas, pág. 97.
Folheámos Gabriel Soares, e não vimos tal asseveração. O que lemos no lugar respectivo foi o seguinte:
"A estas partes foi depois mandado por sua alteza Gonçalo Coelho com três caravelas de armada, para que descobrisse esta costa, com as quais andou por elas muitos meses, buscando-lhe os portos e rios, em muitos dos quais entrou, e assentou marcos dos que para esse descobrimento levava."
Ainda no mesmo lugar; Roteiro do Brazil, página 16, diz o seguinte:
"Logo ordenou outra armada de caravelas, que mandou a estas conquistas, a qual entregou a Christovão Jacques, fidalgo de sua casa, que n´ela foi por capitão-mór, o qual foi continuando no descobrimento d´esta costa, e trabalhou um bom pedaço sobre ´aclarar´a navegação d´ela, e plantou em muitas partes padrões que para isso levava."
Do testemunho d´este benemérito e fidedigno escrito, quase coevo dos acontecimentos, por que o seu Roteiro do Brazil é anterior ao ano de 1587, não vemos nada de positivo a respeito do tal marco de Cananéa, com a data de 1503; e parece-nos haver confusão com este marco, e com o realmente achado em 1763, como testifica Fr. Gaspar da Madre de Deus, nas suas Memórias da Capitania de S. Vicente, livr. 1o. pags. 34 e 35.
Referindo-se á viagem de Martim Afonso de Sousa em 1531 e 1532, diz esse escritor o seguinte:
"Deixando em terra a gente que trazia para povoar, fez embarcar a ´soldadeses´ e marinhagem da esquadra. N´esta derrota não só descobriu muitos portos, ilhas, enseadas, cabos, e rios incógnitos; mas também levantou vários padrões nos lugares convenientes, para testemunharem a posse que tomara pela coroa de Portugal. Erigiu o primeiro defronte da ilha da Cananéa, em outra, a que chamam do Cardoso. Depois de estar oculto mais de dois séculos este padrão, achou-o coronel Afonso Botelho de Sampaio e Sousa aos 16 de janeiro de 1767, examinando aquele território com o intento de levantar uma fortaleza."
E a vista d´estas rápidas considerações, não nos parece líquida a data de 1503 no suposto marco de Cananéa.
Além de incrível, seria absurdo datar os marcos em Lisboa, onde não se podia prever o ano em que seriam levantados; e se com efeito existia tal marco, e sem tal data, deve antes crer-se que na ocasião de se plantar lhe puseram a data, por haver tempo para isso, ou que fosse posto posteriormente talvez pelo bacharel, que ali ficou degredado em 1501, e que ainda vivia trinta anos depois.