O ponto de interferência entre o meridiano de Tordesilhas e a cósta brasileira, nunca foi bem determinado no Sul, surgindo dessa incerteza as constantes questões verificadas, com penetrações portuguezas sobre território hespanhol e hespanhólas sobre território portuguez.
Para muitos o ponto de interferência em apreço, ficava sendo a baia da atual Laguna/SC; porem, em 1530, em seu "YSLARIO", Alonso de Santa Cruz, dirigindo-se ao Rei da Hespanha,
dizia que o mesmo ponto ficava situado, conforme verificações feitas antes por geógraphos e cartógraphos caste-
lhanos, nas "Sierras de San Sebastian", pouco aquém da atual ilha do mesmo nóme.
Que ele, entretanto, nunca foi bem determinado e reconhecido, quér por uma quer por outra das partes, ahi estão para o provar essa declaração do oficial de Caboto, e a ordem de D. João III, do mesmo ano de 1530, a Martim Affonso de Souza, para que partisse a explorar m regiões austrais do Brasil "e o Rio da Prata!!"
Depois da fracassada viagem de Gonçalo da Costa e a Portugal em fins de 1530, não
houve por parte do rei D. João III respeito ou consideração, aos trinta anos de desterro e
lutas passadas pelo Bacharel – Fatos mencionados pelo Bacharel, mais tarde, a Rui
Mosquera, em desabafo, quando buscou refúgio em Iguape, depois de 1532, pressionado
por Martim Afonso, sem considerar o patriotismo revelado durante todos aqueles anos, em que nunca deixara de ser português, mantendo a posse de Portugal, em regiões em que os espanhóis acreditavam pertencer à Espanha, como se pode constatar no depoimento de Alonso de Santa Cruz, de 1530, quando declara no seu “Yslário”: “Estas ilhas (São
Vicente e Santo Amaro), os portugueses crêem ficar no continente que lhes pertence,
dentro da sua linha de partilha; eles porém se enganam, segundo está averiguado por
criados de Vossa Majestade com muita diligência... de maneira que a linha não termina no
‘puerto de San Vicente’ e sim mais para o oriente, num ponto chamado Sierra de San
Sebastian...”“.
A ambição parece, foi o que provocou a sua desgraça, levando-o a pôr-se em desacordo com os seus amigos e protetores, por desejar umas terras que estavam em poder do mesmo "bacharel" ou de um dos seus genros. Essas terras éram as de Jurubatuba e principalmente as da atual ilha Barnabé, onde podiam-se fazer todas as criações imagináveis sem necessidade de cercas e sem o perigo dos animais do mato que naquele tempo infestavam todos os lugares. [Página 62]
Com relação a estas terras de Henrique Montes, fronteiras ao local da futura Santos, ocorre uma circunstância interessante, que não deve passar despercebida. No tempo do "bacharel" e de Gonçalo da Costa, os portuguezes, como se depreende do depoimento de Alonso de Santa Cruz, retro-citado e mais do depoimento constante da carta de Diogo Garcia ao Rei já reproduzido também, viviam não só em Jurubatuba como na Ilha Pequena (atual Barnabé) e na própria ilha de São Vicente, em perfeita harmonia com os indios de Cayubi, Piqueroby, Tibiriçá e outros chéfes, que dominavam toda a região; no entretanto, este é um dos raciocínios, que, reunido aos argumentos atrás expendidos sobre o scenario vicentino, leva á definitiva convicção, de que, realmente o chamado PORTO DE SÃO VICENTE ficava onde Alonso de Santa Cruz o localizou em 1530; onde tantos historiadores antigos localisáram-no, desde Rocha Pitta e Simão de Vasconcellos até Frei Gaspar, Varnhagem e Machado de Oliveira, ou seja, junto á actual Ponta da Praia, na região onde existiu até princípios deste século, o fortim da Estacada ou fórte Augusto.
Segundo alguns historiadores, a prova da traição de Henrique Montes seria a “pressa” com que o rei D. João o nomeou Provedor dos Mantimentos da armada de 3 de dezembro de 1530, visto que a sua nomeação foi feita em carta de 16 de novembro desse ano, assinada em Lisboa, dias antes da nomeação do próprio Martim Afonso para chefe da mesma armada, o que só se daria pelas cartas de D. João datadas de 20 de novembro de 1530, da Vila de Castro Verde. [“São Vicente Primeiros Tempos”, 2006. Página 44]
A questão de João Ramalho é uma das mais embaraçadas da História primitiva do Brasil.Ainda ninguém tornou bem claro que nos primeiros tempos São Paulo houve pelos menos dois João Ramalho. Um é o bacharel de Cananéa, deixado em 1502 pela primeira expedição exploradora, pai dos mamelucos, inimigo dos jesuítas. Outro, sogro de Jorge Ferreira, é um cavaleiro português, que veio para o Brasil muito mais tarde, com Martim Afonso ou logo depois. Taques Paes Leme, que no trecho acima citado dá notícia do primeiro e torna assim bem clara a distinção, em outros lugares perde-se de vista.
Em 1650 verifica-se a fundação do Mosteiro de São Bento, efetuada na própria capela de Nossa Senhora do Desterro, capela referida anteriormente e que existia ao que parece desde os anos 1620, em terras que haviam pertencido a Mestre Bartholomeu Fernandes ou Gonçalves, o famoso ferreiro, vindo na Armada de Martim Afonso, e cujo filho Bartholomeu Fernandes Mourão doou-a á Ordem Beneditina.
Em 1656, a 27 de abril, a Igreja do Monte Serrate, edificada em 1602 por D. Francisco Souza, era doada aos beneditinos. (Página 268)
Outras conjecturas: Consta que com a expedição de Martim Afonso de Souza veio o mestre ferreiro Bartolomeu Fernandes, (também conhecido como Bartolomeu Gonçalves e Bartolomeu Carrasco), contratado por dois anos, para fundir aço da expedição. O mestre Bartolomeu fixou-se em solo paulista, produzindo com quatro operários 100 kg de ferro em seis ou sete horas, consumindo 450 kg de carvão vegetal, isso anterior a data de 1607, conforme relato de 1554 do padre jesuíta José de Anchieta, informando ao rei de Portugal, a existência de depósitos de prata (minério um pouco tanto escasso no Brasil) e minério de ferro no interior da vasta capitania de São Vicente, local do atual Estado de São Paulo. [“A fábrica de ferro no morro da Barra da barra de Santo Antônio - Século XVII - Uma indagação” (18.02.2012) Carlos Fatorelli carlosfatorelli27013.blogspot.com]