Nesta viagem não basta chegar-se ao pico, para se ter dado fim às subidas, e vêem-se os caminhantes obrigados a continuá-las, quando as reputam acabadas; porque os cumes dos outeiros servem de base a outros montes, que adiante se seguem, e assim vão prosseguindo, de sorte que é necessário aos viajantes caminharem, como quem sobe por degraus de escadas. Vencido finalmente, este caminho, talvez o pior, que tem no mundo, chegou Martim Afonso ao campo de Piratininga, onde se achava aos 10 de outubro de 1532, e ali assinou nesse dia a Sesmaria de Pedro do Góis, lavrada por Pero Capico, escrivão de el-Rei. Examinou o terreno, quanto lhe foi possível, do qual formou idéia muito vantajosa; mas por isso mesmo, tanto que se recolheu à Vila de S. Vicente, deu uma providência digníssima da sua alta compreensão, ordenando que nem a resgatar com os índios pudessem ir brancos ao campo sem sua licença, ou dos capitães seus loco-tenentes, a qual se daria com muita circunspeção, e unicamente a sujeitos bem morigerados. Desta regra generalíssima só foi excetuado João Ramalho o qual veio situar-se meia légua distante da Borda do Campo no lugar onde hoje existe a Capela de S. Bernardo.
Depois de ter fundado S. Vicente, o fidalgo português subiu ao planalto e veio fundar, entre os índios que se situavam às margens do Tietê, em local onde hoje se acha o Bom Retiro, a povoação de Piratininga. Nos meus tempos de escola ninguém falava nesta Piratininga. Nem hoje os livros escolares falam nela. E, todavia, Piratininga já existia em fins de 1532, pois a sesmaria de Pero Góes, lavrada por Pero Capico, é datada de Piratininga, a 12 de outubro daquele ano. E o famoso "Diário" de Pero Lopes, dedicado a D. João III, acentua categoricamente, narrando as façanhas do seu irmão Martim Afonso: "Fez vila na ilha de S. Vicente e outra nove léguas dentro pelo sertão, que se chama Piratininga". E acrescenta: "Aí foi a primeira povoação que nesta terra houve a tempo de Martim Afonso de Sousa".
A outra vila, feita a nove léguas do litoral para o sertão, à borda de um rio que se chamava Piratininga, mencionada por Pero Lopes de Sousa, nem sequer se lhe indicou o nome, nem foi ela posta sob invocação religiosa, numa época em que o intenso fervor católico dava nome de “santos” a todos os acidentes geográficos do litoral e do interior nos descobrimentos feitos.
Apesar de investigações cuidadosas e de minuciosos exames locais, até agora não se sabe onde tal vila foi situada, ou mesmo se foi situada; o rio Piratininga jamais foi identificado, e com esse nome talvez não tivesse existido rio algum.
Piratininga (nenhuma etimologia satisfatória para essa palavra), era uma região situada no planalto. A Câmara da Vila de S. Paulo, que às vezes se denominava “S. Paulo do Campo”, “S. Paulo de Piratininga”, “S. Paulo do Campo de Piratininga”, concedeu datas de terras em “Piratininga, termo desta vila” no “caminho de Piratininga”, “indo para Piratininga”, “no caminho que desta vila vai para Piratininga” etc. (Atas da Câmara de S. Paulo, vol. 3.º, pág. 168, Registro Geral, vol. 1.º, págs. 10, 72, 88, 98, 100, 108, 129, 283).
“Índios de Piratininga”, qualificam as sesmarias de terras concedidas aos índios de Pinheiros e aos de S. Miguel de Ururaí, por Jerônimo Leitão em 12 de outubro de 1580 (Reg. Geral, vol. 1º, pág. 354), o que não deixa a menor dúvida que Piratininga estendia-se desde Carapicuíba, incluindo Pinheiros, até Ururaí. Piratininga era, pois, uma vasta região do campo vagamente indicada no planalto.
É por isso que, em Piratininga, sem que se fizesse menção da qualidade de vila, como era de uso nesses documentos, foi concedida à sesmaria de Pero de Góis, sendo a respectiva posse dada alguns dias depois na ilha de S. Vicente. Martim Afonso teria nessa ocasião chegado até a morada, a povoação de João Ramalho, pela vereda de índios que, então, ligava o planalto ao litoral. Aí nessa zona, nos campos de Piratininga, vizinhos da sesmaria de Ururaí, por Jaguaporecuba, não se sabe bem onde, já afeiçoado aos costumes da terra, João Ramalho vivia maritalmente com filhas de morubixabas, tendo numerosa descendência e dispondo de grande influência sobre Tibiriçá e outros.
Martim Afonso, quando de S. Vicente subiu ao Planalto, reconheceu talvez que a povoação de João Ramalho constituiria um posto avançado de importância no caminho, que por ela passava, trilhado pelos índios, e que ia até o Paraguai, onde se imaginavam situadas as fabulosas minas que ele procurava, pelo sertão adentro, desde o Rio de Janeiro e de Cananéia. Por esse caminho transitaria mais tarde Ulrico Schmidt.
Foi a pretensa vila a que se referiu a complacência de Pero Lopes, foi o lugar que Martim Afonso primeiro povoou segundo se escreveu mais tarde. [Páginas 101 e 102]
Entretanto, este não foi o espírito da sesmaria implantada no Brasil. O que havia de comum entre as duas era apenas a existência de uma terra sem aproveitamento, inexplorada.
A sesmaria doada a Pero de Góes era vasta, começando no litoral, no rio Jurubatuba, próximo à atual Piaçaguera, subia a serra, alcançando um rio da banda norte [Anhemby/Tietê], indo até um pinhal na banda do campo do Guapé [localização incerta], alcançando o caminho que vem de Piratininga [caminho velho do mar], passando pela serra de Taperovi, na serra do Mar, até chegar no rio de São Vicente.
Se o proprietário não a utilizasse no prazo de dois anos, o donatário poderia “dar a
outras pessoas que as aproveitem”, rezava o termo de doação537. Esta cessão foi passada em Piratininga, a 10 de outubro de 1532, sendo testemunhas João Ramalho e Antonio Rodrigues, “línguas desta terra já de quinze e vinte annos estantes nesta terra” e Pedro Gonçalves, homem d´armas da expedição vicentina.