Decadência da vila de São Vicente - A vila de São Vicente, todavia, estava destinada a uma decadência prematura, produzida pelos desastres seguintes. Consistiu o primeiro numa invasão de castelhanos, que, vindo da banda do sul, e capitaneados por um tal Ruy Mosquera, se haviam estabelecidos em Iguape.
Reuniu-se-lhes um cavaleiro, chamado Duarte Peres, que fôra degradado naquela vizinhança. Intimou Gonçalo Monteiro, como logar-tenente do donatário, a este que se recolhesse para o lugar do seu degredo, e aos castelhanos que se retirassem daquela paragem pertencente a Portugal.
Obedeceu o degradado; resistiram Mosquera e os seus. Indo, portanto, os nossos a ataca-los, caíram em uma cilada em que perderam até os barcos e as canoas. Aproveitaram os espanhóis o ensejo para agredir de improviso a vila de São Vicente, saqueá-la, e retirarem-se.
Alguns vicentistas, ao mando de Pero de Góes e de Ruy Pinto, saíram então ao encalço dos fugitivos, mas sem resultado, porque os castelhanos haviam desaparecido. O Sr. Simão de Vasconcelos (1597-1671) coloca este fato no meado de 1537.
O segundo revés ocorreu, no ver do Sr. Vasconcellos, em 1542. Houve na costa da capitania grandes temporais, e o mar se tornou tão furioso, que chegou a destruir muitas casas da vila de São Vicente, entre as quais a do concelho, a igreja matriz e o pelourinho. Mudaram, portanto, a vila para o lugar onde hoje se acha, sendo mar o sítio em qu estava antes.
(1) Varnhagen, na página 166, diz: "Se havemos de dar crédito a Pierre-François-Xavier de Charlevoix (1682-1761), escritor que em outros assuntos não nos merece muito, viera das bandas do sul, com vários castelhanos, até Iguape, um Ruy Mosquera, e ai se estabelecera com o degradado bacharel português, cujo nome nos diz que era Duarte Peres".
Charlevoix, porém, não diz que Mosquera se estabelecera em Iguape, nem que Duarte Peres fosse bacharel. Consta, é verdade, de outros documentos que o lugar era Iguape; mas dai não se segue que o tenha dito Charlevoix. Mais justo foi Fr. Gaspar da Madre de Deus (1715-1800) que verteu fielmente Charlevoix. Honra seja feita á verdade. [Compendio de Historia do Brasil, 1896. P. Rapahel M. Galantis S. J., professor no colégio São Luiz de Ytú. Páginas 144 e 145]
O fato é que a partir de 1537, o Bacharel some da história tão misteriosamente quanto havia entrado. Então se supõe que ele havia morrido, alguns acham que foi vítima dos Carijós, os índios que viviam imediatamente ao sul daqui. Martim Afonso envia emissários até Cananéia "O teu degredo a partir de agora será cumprido não em Cananéia, mas em São Vicente". Está com Cosme o espanhol Ruy Garia Moschera que diz que essas terras não pertenciam a portugal e sim a espanha, e que ali estavam em nome de Carlos V, rei da Espanha e imperador da Alemanha.
Não se sabe sobre seu fim, após a Guerra o Bacharel de Cananeia voltou a Cananéia expandindo seu poder na região, em outra versão acredita que pode ter sido assassinado pelos Carijós em 1537.
