(...) dada pelos tamoios aos temiminós, aliados dos portugueses, que, em 1554, depois de muitas guerras, emigraram para o Espírito Santo, em embarcações de lá enviadas a pedido do jesuíta Brás Lourenço.
Em 1554, principio do mês de janeiro, por deferência a João Ramalho, enviou Manoel da Nóbrega 13 colegiais de São Vicente em companhia do coadjutor professo José de Anchieta, sob a direção do Padre Paiva, para estabelecerem um colégio nos campos de Piratininga.
No ano de 1554, mudou o padre Manuel da Nóbrega os filhos dos nativos ao campo, a uma povoação nova chamada Piratininga, que os nativos faziam por ordem do mesmo Padre para receberem a fé. Também mandou alguns 12 irmãos para que estudassem gramática e juntamente servissem de intérpretes para os nativos, e assim aqui se começou o estudo da gramática de propósito e a conversão do Brasil, porque naquela aldeia se ajuntaram muitos nativos daquela comarca e tinham doutrina ordinária pela manhã e á tarde e missa aos dias santos, e a primeira se disse no dia da conversão de São Paulo do mesmo ano e se começaram a batizar e casar e viver como cristãos, o qual até aquele tempo não se tinha feito nem na Baía nem em alguma outra parte da costa. [Cartas,informações, fragmentos históricos e sermões do Padre José de Anchieta (1554-1594), 1933. Páginas 315 e 316]
A revolta dos Tamoios entre as décadas de 1540 e 1560 tornou a escravização dos Tupinambás um negócio arriscado e caro. Diante disto, os portugueses voltaram sua atenção a outro inimigo dos aliados tupiniquim, os carijós, que em muito sentido forneciam o motivo principal para a presença tanto dos jesuítas quanto de colonos no Brasil meridional. Cabe ressaltar que existia, antes mesmo da fundação de São Paulo, um modesto tráfico de escravos no litoral sul, encontrando-se, no meio do século, muitos escravos carijós nos engenhos de Santos e São Vicente. De fato, a consolidação da ocupação europeia na região de São Paulo a partir de 1553 estabeleceu uma espécie de porta de entrada para o vasto sertão, o qual proporcionava uma atraente fonte de riquezas, sobretudo na forma de índios.
O colégio além de abrigar os padres que trabalhariam junto à população local, também serviria de base a partir da qual os jesuítas poderiam projetar a fé para os sertões. Porém, ao orientarem suas energias para os Carijós do interior, acabaram entrando em conflito direto com os colonos, que procuravam nestes mesmos Carijós a base de seu sistema de trabalho. [Páginas 37 e 38]
De igual forma procedeu Caiubi, senhor de Geribatiba. Também foi batizado pelos jesuítas, tendo ganhado o nome de “João”. “Auxiliou-os na fundação de São Paulo: Os jesuítas convidaram Caiubi a estabelecer-se nas imediações do sítio escolhido”, diz Serafim Leite (2004-I: 93), no que é consonante com Frei Gaspar da Madre de Deus (1975:123-4). Segundo Antônio Alcântara Machado, em nota a Cartas... de Anchieta (1988:185), Caiubi assentou-se com sua gente "no extremo sul, próximo do sítio que depois se chamou Tabatagoera (hoje Tabatinguera)", onde tinha "sob sua guarda o caminho que do alto do espigão descia para a várzea e tomara para São Vicente por Santo André". Nóbrega, no Diálogo sobre a Conversão do Gentio (2000:246), considera Caiubi um exemplo de fé cristã: “Que direi da fé do grão velho Caiubi, que deixou sua aldeia e suas roças e se veio morrer de fome em Piratininga por amor de nós, cuja vida e costumes e obediência amostra bem a fé do coração”.
Porém foi barrado pela prudência de Tomé de Sousa, que via neste futuro trabalho missionário uma violação ao Tratado de Tordesilhas, podendo criar problemas com Castela (NÓBREGA, Carta de 15.06.1553 (In: LEITE, NCJ, p. 41). A solução foi instalar-se, a meio caminho, no planalto de Piratininga, deixando para mais tarde o missão junto aos Carijó. [p. 160]
Os aldeamentos jesuítas foram uma tentativa de garantir mão de obra barata e abundante para que os colonos contratassem os serviços dos índios ali aldeados (MONTEIRO, 1994), servindo como alternativa logística no sistema colonial após a Guerra dos Tamoios.
“A revolta dos Tamoios entre as décadas de 1540 e 1560 tornou a escravização dos Tupinambás um negócio arriscado e caro. Diante disto, os portugueses voltaram sua atenção a outro inimigo dos aliados tupiniquim, os carijós, que em muito sentido forneciam o motivo principal para a presença tanto dos jesuítas quanto de colonos no Brasil meridional. Cabe ressaltar que existia, antes mesmo da fundação de São Paulo, um modesto tráfico de escravos no litoral sul, encontrando-se, no meio do século, muitos escravos carijós nos engenhos de Santos e São Vicente. De fato, a consolidação da ocupação europeia na região de São Paulo a partir de 1553 estabeleceu uma espécie de porta de entrada para o vasto sertão, o qual proporcionava uma atraente fonte de riquezas, sobretudo na forma de índios (MONTEIRO, 1994, p. 37)”
Neste ambiente de insegurança que os portugueses no ano de 1554 fundam o Colégio de São Paulo de Piratininga em local que permitisse acesso ao interior oeste da capitania.
“O colégio além de abrigar os padres que trabalhariam junto à população local, também serviria de base a partir da qual os jesuítas poderiam projetar a fé para os sertões. Porém, ao orientarem suas energias para os Carijós do interior, acabaram entrando em conflito direto com os colonos, que procuravam nestes mesmos Carijós a base de seu sistema de trabalho (MONTEIRO, 2005, p. 38)”.
O conflito de interesses, no entanto, foi se configurando aos poucos e momentaneamente a paz gerada pelo término da revolta dos Tamoios criou uma perspectiva de desenvolvimento econômico com a força da mão de obra indígena que envolvia delicadas questões éticas em torno da liberdade dos índios. O fato é que a partir da fundação da vila de São Paulo foram fundados aldeamentos, sobretudo no planalto.
O antigo acordo de Martim Affonso de Sousa com os tupis, de que os portugueses não subiriam para o planalto, facilitou o estabelecimento pacífico das povoações de São Vicente, Santos e Itanhaém. Mas em 1554, os portugueses romperam o acordo, subiram a Serra do Mar, e fundaram a vila de São Paulo.