1° fonte: Relatorio apresentado ao Excm. Sr. Presidente da Provincia de S. Paulo
De feito, logo depois de ter Martim Afonso de Sousa escolhido o local em que se devia fundar a povoação de São Vicente, a mais antiga d´esta parte da Terra de Santa Cruz, foi seu primeiro cuidado mandar abrir uma estrada que, começando no sítio onde posteriormente se levantou o forte da Estacada, quase defronte o rio de Santo Amaro, junto ao lugar que então servia de ancoradouro ás embarcações, seguia pela praia de Embaré, continuava pela de Itararé e ia finalizar em São Vicente. Tal foi o primeiro caminho que o homem civilizado abriu na província de São Paulo.

No ano de 1560, o governador geral Mem de Sá, visitando a capitania e indo a São Vicente e Paratininga, tomou a picada que, através da serra de Paranapiacaba, era a mais trilhada pelos nativos em seu trajeto para o litoral. Principiava o caminho na raiz da serra, no porto de Santa Cruz do rio Cubatão, denominado primitivamente porto das Armadias, e em terras de Ruy Pinto, e no lanço da serra que atravessava as ingremidades e alcantis de mui difícil acesso.

Compreendeu logo o governador que outro caminho convinha abrir, afim de facilitar a comunicação de beira mar para o interior. Neste intuito dispôs que se abrisse o novo caminho por melhores localidades, encarregando desta tarefa ao padre Anchieta, que de bom grado a desempenhou, aproveitando-se de um trilho feito também pelos nativos, e por ele conhecido, o qual veio a se chamar - caminho do padre José. [Página 265]

2° fonte: S. Paulo nos primeiros anos: 1554-1601 (1920) Affonso d´Escraqnolle Taunay
Em 1560, relata o Padre Antonio Franco, na vida de Manuel da Nóbrega, mandou este celebre evangelizador abrir novo caminho de Piratininga para São Vicente através de áspera montanha porque no outro eram os transeuntes assaltados pelos Tamoyos "inimigos cruéis do nome Portugues".Por agencia de dois irmãos leigos "engenhosos, se abriu com grande trabalho este caminho, de que todos receberam grande segurança e proveito". [S. Paulo nos primeiros anos: 1554-1601, 1920. Afonso de E. Taunay, página 180]