1° fonte: Historia da Companhia de Jesus no Brasil. Serafim Soares Leite (1890-1969)
O documento explícito mais antigo, que se refere aos trabalhos dos Jesuítas em Itanháem, é com data de 1561; e diz Anchieta que eles não residiam na povoação, mas acudiam lá, com fruto. O próprio Anchieta passou em Itanháem a quaresma de 1563, antes de ir a Iperoig com Manuel da Nóbrega. Foi nessa estada, que sucedeu a conversão e morte do velho, que se dizia ter 130 anos, narrada por Simão de Vasconcelos. O qual conta igualmente o seguinte episódio, referido ao tempo em que Anchieta foi Superior da Capitania de São Vicente (1569-1576):

Achava-se Joseh na Igreja da Conceição de Itanháem, cujo devotíssimo era. Queixavam-se-lhe os mordomos da confraria que não havia azeite. Diziam que a botija estava vazia; Anchieta mandou a que a tornassem a ver e encontraram-a cheia.

Já antes de Vasconcelos, contas Pero Rodrigues "outros casos que na praia de Itanhaém aconteceram", sendo este o próprio título do capítulo 12 da Vida de Anchieta. Também, naquele mesmo ano de 1563, Nóbrega, depois da volta de Iperoig, fêz em Itanháem as pazes entre os Tamoios de Cunhambeba e os nativos Tupis, discípulos dos Jesuítas. "O P. Nóbrega os fêz ajuntar a todos na igreja, onde se falaram e abraçaram e ficaram grandes amigos".

As visitas dos Padres de São Vicente não cessaram nunca à vila de Itanhaém e às Aldeias próximas, que eram pelo menos duas, em 1584: "da outra banda do rio, como uma légua tem duas aldeias pequenas de nativos cristãos" (São João de Peruíbe?).

Nesse tempo a vila não possuía vigária e teria 50 moradores: "Os Padres os visitam, consolam e ajudam no que podem, ministrando-lhes os sacramentos por sua caridade", diz Fernão Cardim.

Não só os Jesuítas, mas todos os Portugueses da Capitania eram sumamente devotos de Nossa Senhora da Conceição, de Itanhaém. Concorriam para a sua confraria com esmolas, incorporavam-se nela, faziam-lhe visitas, não a esqueciam nos seus testamentos. Passando por ali, em 1605, os Padres João Lobato e Jerónimo Rodrigues, indo para os Carijós, entregaram ao "mordomo de Nossa Senhora uma esmola de azeite e uma guarda rica com um rosário de cristal, cujos extremos e cruz eram de ouro, que lhe mandou um João de Alvarenga". Tiveram um desgosto. Porque, dizem eles, "foi o mordomo de tal condição que, por mais que lhe pedimos pusesse aquele rosário ao pescoço da Senhora, pera nossa consolação e pera testemunho de lhe ser oferecido, nunca o pudemos acabar com ele; e mais trazendo o Padre Provincial Fernão Cardim esta esmola a seu cárrego, que por nós virmos por ali, e este estar de pressa, a não trouxe".

Nesta data, já Itanhaém possuía vigário, o P. António Fernandes, que fôra da Companhia. Os ministérios dos Jesuítas em Itanhaém e arredores, durante o século XVI, consistiam em missões mais ou menos prolongadas, feitas pelos Padres de São Vicente e de Santos.

Tais missões produziam fruto, que a tradição avultou com o tempo, sobretudo no que se refere a Anchieta. E com perfeito fundamento, neste caso, porque foi ele, não há dúvida, o seu principal apóstolo da praia de Itanhaém a que chamava "o seu Peru, pelo rico minério de almas que nele achava para salvar entre nativos e portugueses".

Benedito Calixto escreve: "Logo que chegaram os primeiros Jesuítas em 1549, foram ali residir (em Itanhaém) entre os nativos e os colonos, antes de fundarem o Colégio de Piratininga; e deram imediatamente começo às obras da Igreja e estabelecimento do Colégio, florescendo a povoação até o ano de 1561".

Calixto chegou a aventar a ideia de haver casa professa em Itanháem antes de 1553. E o próprio Teodoro Sampaio, geralmente tão seguro, diz que os Padres da Companhia possuíam em Peruíbe, desde 1559, "igreja e noviciado e serviço de catequese entre os Carijós". Os documentos históricos não justificam tais afirmações. Em Itanhaém ou Iperuíbe nunca houve Colégio, casa professa ou noviciado da Companhia, nem residência fixa dos Padres em todo o século XVI.

2 - Um pouco ao sul de Itanhaém, fica a vila de Iguape. Da estada dos primeiros Jesuítas nela não se conservou memória explícita. Passou por lá com certeza o P. Leonardo Nunes, quando foi recolher as senhoras castelhanas naufragadas no "Rio dos Patos". Também por ali passaram os irmãos Pedro Correia, João de Sousa e Fabiano de Lucena, na sua ida para os Carijós.

Pouco depois destes fatos, entrou na Companhia Adão Gonçalves. Trazia ele certa questão com um procurador seu. Encarregara-o de requerer algumas terras em Iguape e o procurador pediu-as para si. Nóbrega, escrevendo de São Vicente em 1561 expõe o caso ao P. Francisco Henriques, Procurador do Brasil em Lisboa, nos seguintes termos:

"Um irmão novo entrou agora na Baía, que tem nesta Capitania boa fazenda, e não tem mais que um filho, que lhe aqui temos, o qual ele deseja que também sirva o Nosso Senhor, e que fique tudo a èste Colégio de São Vicente.

Este deixou encomendado aqui o seu procurador que lhe pedisse uma terra para trazer seu gado, mas, como são amigos do mundo, pediu-a para si. Aqueixando-me eu disto ao Capitão, o qual nos é afeiçoado e devoto, me aconselhou que mandasse pedir a Martim Afonso nesta forma:

que a desse, se a podia dentro do tempo da sesmaria, aproveitar, por estar longe daqui, adonde se não permite ninguém morar, por temor dos nativos; mas se for nossa, assim por rezão, porque não se perderá por não fazer bemfeitura, pois temos alvará para isso, como porque poderemos lá logo trazer o gado, pois nos é lícito andar entre os nativos, nos ficará esta terra pera as criações de gado do Colégio, porque a melhor coisa de que cá se pode fazer conta pera renda dos Colégios é criações de vacas que multiplicam muito e dão pouco trabalho; porque ater-se tudo a El-Rei não sei quanto durará ou se bastará para manter tanta gente como a conversão de tanta gentilidade requere.

E o mesmo aviso se deverá dar à Baía, ao P. Luiz da Grã, para que acrescente e não diminua a criação de gado, que lá deixei. E a terra, que há-de pedir a Martim Afonso é esta, nempe: ao longo do mar do Rio de Iguape até o Rio de Ibaí, légua e meia pouco mais ou menos, da costa, e pera o sertão 3 ou 4 léguas. E se Martim Afonso for propício, podem pedir mais, nempe, do Rio de Iguape três ou quatro léguas, ao longo do mar, e outras tantas pera o sertão de largura, e se for caso que esta seja dada, que nos encham esta dada ao diante, donte não estiver dado". [Historia da Companhia de Jesus no Brasil, 1938. Serafim Soares Leite (1890-1969). Páginas 315, 316, 317, 318 e 319]