Então a câmara, reunida em sua casa, pediu ao capitão que mandasse recolher à vila todos os moradores do seu termo. No fim desse ano estava em São Paulo. Em 1563, na iminência de ataque a São Paulo, foi eleito capitão dos nativos, assinando o respectivo termo. Anos depois, com outro morador também casado e chefe de família, tendo praticado na vila um assasínio, levou todos os seus para o sertão do Anhembí, entre os nativos rebelados, indo em 1570 reconciliá-lo o padre José de Anchieta.
Em maio de 1563, depois de derrotados os franceses, por Mem de Sá, foram Nóbrega e Anchieta pacificar os Tamoyos, ficando Anchieta como refém e conseguindo, depois de alguns meses, a paz que não foi duradora. Durante a sua estada entre os Tamoyos, compôs Anchieta, em latim, o poema sobre a Vida da Virgem Maria, cujos versos escrevia sobre a areia e gradativamente os ia confiando á sua prodigiosa memória.
Quando Afonso Sardinha, morador na vila de São Paulo tratou no seu testemunho do voluntário cativeiro, em que o Padre José de foi meter para fazer as pazes com os contrários, diz assim:
"Ensinava ao gentio a doutrina e fé Católica, e depois de fazer a doutrina, tomava seu Breviário e se ia pelos matos rezar, e rezando lhe vinha um passarinho muito formoso, pintado de várias cores, andar por riba de seus ombros e por riba do livro e seus braços." [Página 44]
Quando Afonso Sardinha, morador da vila de S. Paulo tratou no seu testemunho do voluntário cativeiro, em que o Padre José de Anchieta se foi meter para fazer as pazes com os contrários, diz assim: Ensinava ao nativo a doutrina e fé Católica, e depois de fazer a doutrina, tomava seu Breviário e se ia pelos matos a rezar, e rezando lhe vinha um passarinho muito formoso, pintado de várias cores, andar por riba de seus ombros e por riba do livro e seus braços. [Página 44]
Durante este tempo em que passou entre os gentios, compôs o "Poema à Virgem". Segundo uma tradição, teria escrito nas areias da praia e memorizado o poema, e apenas mais tarde, em São Vicente, o teria trasladado para o papel. Ainda segundo a tradição, foi também durante o cativeiro que Anchieta teria em tese "levitado" entre os indígenas, os quais, imbuídos de grande pavor, pensavam tratar-se de um feiticeiro.
Esse interesse pode parecer não surpreendente porque o pragmatismo da orientação religiosa oferece exemplos muito próximos a esse ou até mais exagerados. Mas, certamente, não era o que Anchieta e os jesuítas ensinavam então. De outra passagem se extrai a confirmação disso: tendo fugido um prisioneiro dos Tamoio, Pindobuçu, “mui angustiado”, foi a Anchieta dizendo: “Venho-te a dizer que fales a Deus que faça ir aquele contrário desencaminhado, para que possamos tomar”. Mas, Anchieta ressalva:
“Eu ouvi a sua petição, antes roguei a Deus que o livrasse”. Esse tipo de “proteção” entendida pelos índios não seduzia a todos, especialmente aqueles ciosos de suas virtudes guerreiras. Ao tentar converter um prisioneiro dos Tamoio, em vias de perder a vida num ritual, Anchieta (1988:233) se surpreendeu com sua reação: “dizendo-me que os que nós outros batizávamos não morriam como valentes, e ele queria morrer morte formosa e mostrar sua valentia”.
Logo em seguida começou a insultar seus apresadores: “Matai-me, que bem tendes
de que vos vingar em mim, que eu comi a fulano vosso pai, a tal vosso irmão, e a tal vosso filho”. Ato contínuo seus inimigos saltaram sobre ele com “estocadas,
cutiladas e pedradas” e o mataram, “e estimou ele mais esta valentia que a salvação de sua alma”.
Teodoro Sampaio (1978e:238) compreendeu bem isso quando escreveu que “o prisioneiro só se tinha por assaz honrado se morria no terreiro, no meio da maior solenidade, para pasto dos seus mais rancorosos inimigos”.
Métraux (1979:47-8) traz um exemplo, reproduzido do relato de experiência pessoal vivida por Jean Léry, ainda mais concludente do imediatismo pragmático das crenças indígenas, que foi inteiramente por eles transportado para a nova religiosidade que se lhes ensinava:
Vi-os muitas vezes tomados de infernal furor, pois, quando se recordam dos
males passados, batem com as mãos nas coxas e suam de angústia,
queixando-se, a mim e a outro companheiro, e assim dizendo: - Mair Atouassap, acequeley Aygnan Atoupané (isto é: francês, meu amigo e bom aliado, tenho medo do diabo mais do que de qualquer outra coisa).[1]
Ao longo da vida, Anchieta ficou conhecido por sua característica de conciliador. Exerceu papel fundamental durante o conflito entre índios tamoios (ou tupinambás) e tupiniquins, chamado de Confederação dos Tamoios, que, segundo Carla, ocorreu entre 1563 e 1564.
Na época, os tamoios, apoiados pelos franceses, se rebelaram contra os tupiniquins, que recebiam suporte dos portugueses. Para apaziguar os ânimos, Anchieta se ofereceu para ficar de refém dos tamoios na aldeia de Iperoig (onde atualmente fica Ubatuba, no litoral norte de SP), enquanto outro jesuíta, o padre Manoel da Nóbrega, seguiu para o litoral paulista para negociar a paz.
Enquanto esteve "preso", a devoção de Anchieta à Virgem Maria o fez escrever na areia da praia a obra "Poema à Virgem", com quase 5 mil versos. A imagem desse momento foi retratada séculos depois pelo artista Benedito Calixto, no quadro que leva o mesmo nome da obra literária e está exposto atualmente no Museu Anchieta.
No quarto parágrafo da carta, o jesuíta descreve em detalhes como se deu o contato inicial com os tamoios, no dia 6 de maio de 1563, ao largo da praia de Iperoig, atualmente praia de Ubatuba, no litoral norte do atual estado de São Paulo:
(...) vieram todos em três canoas a tratar sobre as pazes. Mas porque temiam que se entrassem todos juntos nos navios os salteássemos, como outras muitas vezes haviam feito os nossos, pediram que fossem dois reféns, para deles saberem mais largamente a verdade. E assim se fez, deixando eles três ou quatro dos seus, (...). E desejando eles que saíssemos à terra a ver seus lugares, para se acabarem de assegurar, saímos e conosco oito ou nove portugueses, ficando muitos dos inimigos nos navios, já não como reféns, mas de sua própria vontade, como em casa de seus amigos. Chegados à praia pusemo-nos de joelhos dando graças a Nosso Senhor e desejando abrir-se já alguma porta, por onde entrasse sua graça a esta nação que tanto tempo está apartada dela.
Partiram de São Vicente em 18 de abril de 1563, e alcançaram a região de Iperoig (atual Ubatuba) em 6 de maio. Reuniram-se com os principais líderes indígenas, como Cunhambebe (filho) e Pindobuçu. Nóbrega acompanhou Cunhambebe até São Vicente, onde o líder tamoio iria negociar com os portugueses e tupiniquins, enquanto Anchieta ficou em Iperoig como refém dos tamoios. Durante esse período como refém, Anchieta compôs, na areia da praia, seu célebre poema em latim em honra à Virgem Maria, o "Poema da Virgem". Após meses de negociações, o tratado foi celebrado em 1563.
Esse conflito levou os colonizadores a tentarem a diplomacia com os tamoios, visto que ainda não tinham a capacidade de eliminá-los. O resultado foi o curto Armistício de Ipeirog, em setembro de 1563, interrompido pela chegada das tropas de Estácio de Sá, vindas de Salvador em 1564. O jovem comandante estava a caminho da Baía de Guanabara para combater os franceses e, ao parar em São Paulo de Piratininga para abastecer suas tropas, a Câmara paulista o informou que só o ajudaria caso usasse sua armada para combater os tamoios da região. Sem muita escolha, Estácio de Sá atendeu aos pedidos dos camaristas e, no ano seguinte, partiu para sua missão de fundar o Rio de Janeiro na região da Baía de Guanabara.