1° fonte: Histórias e Tradições da Cidade de Sao Paulo
As comunicações por terra, ao contrário, foram se ampliando e ganhando condições melhores - embora em escala pequena - particularmente em fins do século XVIII quando se acalmara o tropel das bandeiras e começou a se esboçar o ressurgimento da agricultura e do comércio na região de São Paulo e em boa parte da capitania.

Então, muitos caminhos antigos já haviam desaparecido, às vezes suplantados por traçados novos. Do centro da povoação em seus tempos primitivos - observou Nuto Santana - ia-se para o lado do nascente pelo caminho correspondente ao traçado da futura rua do Carmo. Rigorosamente, para sueste. Era um caminho estreito, que contornava a colina até a ponte do Tamanduatéi ou da Tabatinguera, ou ainda do Ipiranga - pois todos esses nomes ela foi conhecida na era quinhentista.

Logo depois dessa ponte saía uma variante que mais tarde se chamou da Moóca e que levava à Penha - "o primeiro arranco de casa para os que saíam de São Paulo", no dizer de Antonil - onde se bifurcava. Um ramo ia para Nossa Senhora da Conceição de Guarulhos, Lavras Velhas, Nazaré. O ouro, mais ao sul, via Ururaí (São Miguel) e Bougi (Mogi), para o lado do Rio de Janeiro. Diversas trilhas vicinais desse caminho - acrescentou Nuto Santana - conduziam ao Pari, ao Piquiri, ao Piaçaguera e outros lugares ou núcleos pequenos da margem do Tietê povoados por nativos.

Todos esses eram quase sempre variantes dos caminhos principais e buscavam localidades insignificantes. Assim, ainda segundo o autor de São Paulo Histórico, havia os caminho do Pari, do Pequiri e do Tejuguaçu, que eram variantes do Caminho do Mar. E os de Carapicuíba, Ibata e Embuaçava, que eram variantes do de Pinheiros. Os caminhos de maior importância que irradiavam da povoação em fins do século XVI - em torno de 1583 - sabe-se que eram apenas cinco:

em direção a leste, procurando o Tamanduateí, o da Tabatinguera; para o sul do Ipiranga - começo do Caminho do Mar - e o de Ibirapuera, futuramente de Santo Amaro; para oeste o caminho de Pinheiros; e para o norte do do Guaré.

Sem falar nas trilhas de nativos que comunicavam o planalto de Piratininga já nessa época com regiões distantes, e por onde vieram uns espanhóis que apareceram na vila em 1583 e foram presos. E daqueles cinco os de significação maior nos primeiros séculos foram o de Ibirapuera, o de Pinheiros e o do Mar.

O caminho de Ibirapuera teve depois a denominação pitoresca de Caminho do Carro que vai para Santo Amaro. De acordo com pesquisas de Nuto Santana, o seu primeiro trecho podia ter sido o correspondente à futura rua da Cruz Preta (mais tarde do Príncipe e depois Quintino Bocaiúva).