10 de abril de 1585, sexta-feira Representação das Câmaras de Santos e São Vicente ao capitão-mor Jerônimo Leitão, lugar-tenente do donatário, sobre a necessidade de fazer-se guerra aos índios Tupiniquim e Carijó
Segundo Franco (1989: p. 221), “português (...), veio para SV na segunda metade do século XVI. Exerceu, na vila de SP, cargos de confiança e tomou parte nas entradas contra o gentio hostil, sendo uma delas em Paranaguá, em 1585, em companhia do capitão-mor Jeronimo Leitão. Obteve uma sesmaria em Angra dos Reis e se mudou com a família para lá depois de 1612”.
As necessidades obrigaram porém esse valente sertanejo a investir de prompto contra o nativo de Mogy, "pelo rio abaixo de Anhemby, junto a outro rio de Jaguary", tendo sofrido grande revez e ficando a bandeira inteiramente desbaratada na barra do rio Parnahyba.Partindo de Santos em meados de novembro de 1585, a expedição velejou para Paranaguá, onde aportou. Desse ponto no litoral, escreve Benedicto Calixto, havia os apés para a terra dos carijós, passando por Curytiba, Umbotuba, em direção aos cursos do Tibagy, Cinzas e Paranapanema, ou ainda, do lado oposto, do Iguassú e seus tributários. Assim a bandeira ali andou cerca de oito meses, volvendo á Capitania em julho do ano seguinte, com numerosa presa.
Em 1585 Sardinha faz parte da expedição do capitão Jerônymo Leitão para combater os nativos karai-yos. Ele e o capitão entendem-se muito bem politicamente e tem vários negócios em comum. [Livro das Sesmarias, Vol. I; apud Moacyr F. Jordão, e "O Embu...", idem].
Até 1586 os sertanistas de São Paulo, na procura de um caminho para alcançar o Rio Paraguai, devassaram, exploraram meticulosamente uma grande área no redor da Vila, estendendo-a para o Sul. A partir desse ano o grande sertanista Domingos Luís Grou (casado com uma nativa) procura novo caminho para chegar à célebre Lagoa Paraupava: ganhando e subindo o Rio São Francisco à procura da sua nascente, que era a mesma Lagoa. Fica com a sua expedição um ano e três meses no sertão do Rio São Francisco.
