1° fonte: Correio da Manhã
Mais tarde, em 1585, a situação exige a organização de uma verdadeira campanha, sob o mando do capitão-mór Jeronymo Leitão, contra as tribos de carijós, tupinaes e outras que infestavam diversas regiões da capitania. Depois das expedições escravizadoras do litoral, foi talvez a primeira guerra de caça ao gentio, requerida e aconselhada pelos camaristas da vila de São Paulo.

"Requeremos - diz uma ata de abril de 1585 - que sua mercê com a gente desta capitania faça guerra campal aos nativos nomeados Carijós os quais a tem ha muitos anos merecida por terem mortos de 40 anos a esta parte mais de cento e cinquenta homens brancos, assim portugueses como espanhóis, até mesmo padres da Companhia de Jesus...".

Alegavam mais os paulistas que "é grande a necessidade em que esta terra está, e em muito risco de despovoar-se mais do que nunca esteve e se despovoa cada dia por causa dos moradores e povoadores dela não terem escravaria do gentio desta terra como tiveram e com que sempre se serviram... que agora não hay morador que tão somente possa fazer roças para se sustentar quanto mais canaviais, os quais deixam todos perder a míngua de escravaria..."

Requeriam também que os nativos prisioneiros não ficassem aldeados, "sobre si", porque "estando o dito gentio sobre si nenhum proveito alcançam os moradores desta terra porque para irem aventurar suas vidas e fazendas e pol-os em liberdade, será melhor não ir lá e trazendo-os e repartindo-os pelos moradores como dito é será muito serviço de Deus e Sua Majestade...".

Não se fez rogado o capitão-mór. Durante seis anos o seu pequeno exército assolou as aldeias do Anhemby, que eram conforme os jesuítas espanhóis, citados por Basílio de Magalhães, em número de 300, com mais de 30.000 habitantes...

Estava iniciada e organizada, em larga escala, a escravização do nativo. Com esse ardimento e afã, que sempre foram característicos da raça, os bandos paulistas se atiraram ás expedições de "resgate". Como mais tarde os dominou a vertigem do ouro, assanhava-os então o cheiro do sangue e a febre da caçada humana. Despovoou-se a pequena vila piratiningana com as contínuas entradas pelo sertão. "Esta vila está despejada pelos moradores serem ido ao sertão" - queixavam-se os camaristas em 1 de julho de 1623.

1° fonte: “A primeira guerra de Jerônimo Leitão”. Américo de Moura (1881-1953), Jornal Correio Paulistano
Cerca de três meses ainda se passariam sem que o projeto ecoasse nos termos de vereança de São Paulo. Finalmente, em 1 de setembro, os capítulos da junta vicentina foram pelo governador submetidos à aprovação da câmara e do povo.

A esse ajuntamento não compareceu, assim como o vereador Pedro Alvares, o juiz Antonio Preto. E na assinatura do termo os vereadores presentes deram precedência a Afonso Sardinha.

O mais importante é que, aprovando e ratificando os assentos, requerimentos e capítulos das vilas do litoral, a de São Paulo se refere à entrada como tendo ser feita "ao nativo do sertão da dita capitania carijós e tupiães e outro qualquer que licitamente se puder trazer".

Aprestavam-se os elementos da expedição e parece que São Paulo seria o ponto de partida. Em 21 de outubro estava tudo disposto para se por em marcha a bandeira. Na sessão desse dia, a que não compareceram os já referidos edis, mas cuja ata, Antonio Preto assinou "de fora", tomaram-se medidas contra os moradores que iam à guerra sem ter pago a "finta" para a casa do conselho e contra os que a ela fossem estando encarregados da defesa e guarda da vila.

Em 2 de novembro, realizando-se sessão para eleger almotacel, não compareceram Pedro Alvares, Diogo Teixeira de Carvalho e Antonio Preto. E em 17, sessão a que também não compareceu Pedro Alvares, os oficiais restantes, Sebastião Leme e Afonso Dias, como Jorge Moreira, vereador do ano passado, "mandarão chamar os moradores da dita vila que havia por os mais serêm idos ao sertão em companhia do capitão-mór Jerônimo Leitão e entrada que se fez ao nativo do sertão", para se proceder à eleição de juízes ordinários, na ausência dos que tinham seguido a expedição.

Muitos foram os bandeirantes dessa companhia. Em 14 de junho de 1586 foi feita em camara a declaração "que toda a gente do povo estava ausente da capital com o capitão Jerônimo Leitão que eram idos a guerra e não ficaram senão as mulheres".

Apesar disso, da lista de 11 paulistanos que com o padre Sebastião de Paiva, segundo Taunay, figuravam no estado maior do governador devem ser retirados alguns nomes. Ficaram em São Paulo, como se vê nas atas: Diogo de Onhate, Antonio de Proença, Sebastião Leme, Salvador Pires e Afonso Dias.

Se de fato essa bandeira rumou para o sertão dos carijós, deve ter seguido pelo vale do Ribeira. Teria ela atingido as cabeceiras do Paranapanema. O que nesse caso não parece provável é que, em buscas de tupinães, tenham descido também o Anhembi. Este ainda seria considerado "caminho de paz"...

O certo é que, depois de assolar o sertão durante nove meses voltou ela a povoado, deixando, talvez, alguns postos ocupados, como o em que ficou com forja o ferreiro Domingos Fernandes. Em 27 de junho de 1586, em São Paulo, Jerônimo Leitão nomeou Diogo Teixeira de Carvalho escrivão de campo. Estava terminada a guerra, a primeira guerra desse capitão governador.