1° fonte: Revista do Arquivo Municipal. 30 anos do Departamento do Patrimônio Histórico da Cidade de São Paulo
Numa escritura pública, datada de 30 de maio de 1589, em que é feita a descrição dos limites das terras cedidas por Brás Cubas aos frades carmelitas, pode-se inferir, de determinado trecho, esse mesmo percurso. Damos abaixo o teor parcial do documento. Entre colchetes iremos comentando por partes os mencionados limites:

o caminho de Santo André para Piratininga vinha do curral de Aleixo Jorge pelo mesmo caminho que vem pela ponte grande em Tabatinguera [como já vimos, e veremos novamente, esse é o caminho velho do mar, trecho do antigo Peabiru, que acompanhava o traçado da Rua da Mooca, passava pela Rua Tabatinguera e seguia pela atual Rua do Carmo] e dahy atravessava pela villa vindo pela rua direita ate onde estava o mosteiro dos padres da companhia [essa rua “direita” parece seguir o trajeto de um segmento de rua sem denominação específica incorporado ao Pátio do Colégio, segmento este que hoje vai da Rua Floriano Peixoto, em frente à Caixa Econômica Federal, sita na Praça da Sé, até ao Pátio do Colégio; na embocadura inicial dessa via estaria localizada a porta da vila transposta por aqueles que chegavam do litoral] e dahy vindo pela porta que foi de Affonso Sardinha [a porta mais importante da vila, que provavelmente estava localizada na altura da esquina da Rua Anchieta com a Rua 15 de Novembro] e da qual rua foi de Rodrigo Álvares e Martim Affonso [essa via, Rua de Martim Afonso, nome de batismo adotado pelo índio Tibiriçá, em nossa opinião, não poderia ser jamais a Rua São Bento, como afirmava Frei Gaspar – porque, como veremos adiante, a Rua São Bento, ao contrário do que dizia o frade beneditino, só teria sido aberta, na verdade, no século XVII –, mas talvez estivesse representada por uma trilha que seguisse pela Rua 15 de Novembro e trecho inicial da atual Avenida São João, antiga ladeira desse nome; isso, se não acompanhasse o traçado, justamente, da Rua Álvares Penteado, orientada, como visto, para o Ribeiro Anhangabaú] e dahy a sahir a aguada do ribeiro e atravessando o ribeiro do Anhangobai pelo mesmo caminho que hoje por elle se servem os moradores daquela banda de Piratininga ate defronte a barra do Piratinin onde dava no rio grande [caminho de Piratiniga, que, após a transposição do Anhangabaú no local chamado Acu, se iniciava na Rua do Seminário, e cujo trajeto, descrito anteriormente, terminava na barra que o ribeiro daquele nome formava ao lançar suas águas no Rio Tietê] (JORGE,1999, p. 41)