Em 1590, juntamente com Antônio de Macedo e Marcuia, organizou uma bandeira de 50 brancos a atacou o gentio de Mogi e aí sofreu grande revés sendo trucidado com grande parte de sua gente. Os que sobraram foram mortos aqui perto de Carapicuíba, na barra do Parnaíba. Há alguma dúvida a respeito de haver Domingos Luiz Grou morrido nesse massacre.Não se tem certeza se Domingos Luiz, o Grou é o mesmo Domingos Luiz, o Carvoeiro. Domingos Luiz Grou foi tronco de grande família e deixou sete filhos conhecidos: Luiz Eanes, Antonio Luiz Grou, Mateus Grou, Domingos Luiz Grou, Hilária Luiz, Maria Luiz e Ana Luiz. [2]

Em 1090, é enorme o alarma na villa piratinininga- na ; eslà imminente tremenda aggressão por parte dosíndios do sertão ignoto e immenso.Dá o termo de lú de junho deste anno a entenderque, provavelmente crescendo a villa, se fizera umasegunda cinta de muralhas, pois se refere a distancias contadas para dentro e para fora dos muros velhos. Volta pois a questão dos muros a ter a máxima op-portunidade. Cassandra, reencarnada na pessoa doprocurador João Maciel, procura incutir aos ofíiciaes da Camará o temor que lhe vae nalma e lhe gera as mais sinistras previsões, realisaveis dentro delimitadoprazo. Àponta-lhes o estado ruinoso das fortificaçõesde S. Paulo e consegue impressional-os. " Mandas- sem Suas Mercês prover sobre os muros que estavamcahidos e descobertos e cada passo que passa um annotudo ia devolluto ". Retorquindo-lhe ás jeremiadasdiziam os vereadores " que proveriam o que fossejustiça " [4]