Segundo Franco (1989: p. 221), “português (...), veio para SV na segunda metade doséculo XVI. Exerceu, na vila de SP, cargos de confiança e tomou parte nas entradas contra o gentio hostil, sendo uma delas em Paranaguá, em 1585, em companhia do capitão-mor Jeronimo Leitão. Obteve uma sesmaria em Angra dos Reis e se mudou com a família para lá depois de 1612”.
• Em 1599, T de Maria Gonçalves, feito no termo de Birapoera, situado na vila de SP, esposa de Clemente Alveres e filha de Balthazar Gonçalves; v.1
• Em 1600, T de Antão Pires, feito na vila de SP, casado com Barbara Mendes; v.1
(...) chegou á vila de São Paulo atraído pela fama das descobertas dos Sardinhas, pai e filho, aos quais se mostrara grato e dedicara consideração especial, dano-lhes plena liberdade nas suas iniciativas minero-metalúrgicas.
Quanto aos elegantes caçadores, seriam porventura membros remanescentes do distinto séquito do requintado e esbanjador D. Francisco de Sousa), sétimo Governador Geral do Brasil (1592-1602) e, depois, entre 1609 e 1611, nomeado Governador da Repartição do Sul do Estado do Brasil (resultante da reunião das capitanias do Espírito Santo, Rio de Janeiro e São Vicente) (R.G.,v.1, p.188-190).
Francisco de Sousa, por volta desses mesmos anos, fixara residência na Vila de São Paulo, à cata de notícias sobre minas de ouro e prata e outros metais existentes na região. A esse respeito, Frei Vicente do Salvador conta que os paulistanos muito se impressionaram com a luxuosa comitiva do fidalgo, pois antes da chegada de D. Francisco, só se vestiam com algodão tinto, não contando com peças de vestuário adequadas nem ao menos para se apresentarem em cerimônias de casamento. No que foi corroborado pelo jesuíta Fernão Cardim, que viu os piratininganos singelamente vestidos com roupas antiquadas e feitas de pano grosseiro:
54. Miguel de Almeida - 17 de maio de 1599 - Casado ha pouco. Do outro lado do Anhangabaú, caminho dos Pinheiros de Piratininga, no caminho de Diogo Fernandes.Desistiu da data em 1621.
55. Domingos Gomes Pimentel – 17 de maio de 1599 - Queria trazer a família da Bahia e pediu terras entre os caminhos do Burapoera e de Pinheiros
(Ainda em 1607) Descer ao mar era ainda aventura das mais arriscadas, exigindo coragem e espírito de sacrifício. É verdade que o governador, D. Francisco de Souza, mandara melhorar o dito caminho em 1597 e 1598, mas nem assim podiam transitar por êle as cavalgaduras. Isto, entretanto, não impedia que uma vez ou outra surgissem na pacata vila de Piratininga mercadores forasteiros, acompanhados de seus cargueiros indígenas, a trocar os artigos de seu comércio. Dizemos trocar porque, realmente, não se dispunha de moedas para as transações. Nessas circunstâncias, valiam-se êles de tôdas as oportunidades para cometerem abusos, fatos contra os quais a edilidade precisou reagir.
Mas também é verdade que ela os procurou favorecer, tal como se deu em 1599, inquirindo quem lhes queria fornecer "casa e mesa" , pois convinha recebê-los de quando em quando, visto fornecerem aos moradores artigos úteis, além das noticias que traziam.
Os veículos de rodas constituíam então objeto raríssimo, se é que os havia. Referimo-nos aos carros de bois. É possível ter existido algum já no término do século, embora as evidências sejam vagas por demais. Sabemos que no inventário de Maria Gonçalves, mulher de Clemente Álvares, com roça em Ibirapuera, e datado de 1599, consta um ferro de arado, avaliado em 1$600, juntamente com o "carro velho", que o acompanha.
Este "carro velho", contudo, outra coisa não seria senão uma das peças do arado quadrangular de rodas, semelhante ao que se usava em Portugal, sobretudo no Minho, conforme sugestão do professor Jorge Dias a Sérgio Buarque de Holanda. Lembraríamos, porém, que o caminho do Ibirapuera (Virapoeira, Burapuera, etc.) ou de Santo Amaro, passaria a chamar-se alguns anos depois o "caminho de carro" nas cartas de datas de terra. Os inventários e as atas da Câmara, auxiliares indispensáveis a tal respeito, guardam o mais absoluto silêncio, fato que nos obriga a ficar nas meras conjecturas.
Não podemos deixar de nos reportar a uma prática existente em São Paulo por longo tempo: o transporte de água, especialmente para fins domésticos. As paredes de taipas, por exemplo, eram feitas de terra socada e amolecida com água que os escravos carregavam em potes e gamelas. A indústria da cerâmica estava associada de há muito às atividades do ameríndio. O precioso líquido apanhava-se nas minas, nas bicas e nos rios junto à vila. Para evitar imoralidades, determinara a Câmara em 1576 e ainda noutras ocasiões, que sômente às mulheres se permitia a freqüência aos referidos lugares.
Assim viveu São Paulo durante o quinhentismo. Quase isolado, por falta de bons caminhos, de transportes convenientes e de produtos que lhe permitissem concorrer com o Nordeste. Os recursos lhe viriam do apresamento do selvícola e da venda do mesmo naquelas regiões açucareiras. Desde fins do século XVI o escravo seria objeto de tráfico intenso, além de sua serventia nas roças do Planalto.
