1° fonte: “São Paulo na órbita do Império dos Felipes: Conexões Castelhanas de uma vila da américa portuguesa durante a União Ibérica (1580-1640)” de José Carlos Vilardaga
A primeira cédula que tenta impedir o trânsito terrestre entre a América espanhola e o Brasil é de 26 de junho de 1595, na esteira das incursões feitas a partir de Santa Cruz de la Sierra rumo ao Brasil. Somente em 1602, no reboque da autorização temporária do comércio de Buenos Aires, é que se tenta proibir o trânsito pelo Guairá.

Contudo, estes pareciam ter mais a ver com a tal preservação dos monopólios comerciais, do que propriamente com um olhar atento às afinidades lusocastelhanas no mundo paraguaio, tema que despertará a atenção somente no final da União Ibérica.

Mas foi no início do século XVII que o uso do caminho reapareceu explicitamente na documentação, tanto castelhana quanto paulista. Foi mais precisamente em 1603 que irrompeu o tema do “caminho de São Paulo”, o que parece ter derivado da política imperial castelhana em relação à presença de portugueses sem licença nos espaços coloniais do império.

Foi na sequência da cédula real de 1602, que solicitava aos governadores a expulsão dos portugueses sem licença, que as medidas punitivas e investigativas trouxeram à cena a via de São Paulo. Como efeito imediato da cédula real, o novo governador Hernando Arias promoveu o primeiro grande ímpeto repressor, reembarcando 28 portugueses clandestinos residentes em Buenos Aires [15.09.1603].

1° fonte: “História do Brasil” de João Batista Ribeiro de Andrade Fernandes (1860-1934)
De prata são ainda as serras resplandecentes dos sertões de Porto Seguro, e que se tornaram lendárias com o nome de Itaberabussu.

Eis como o historiador Gandavo nos conta a origem dessa famosa lenda:

“A esta Capitania de Porto Seguro, diz o citado historiador, chegaram certos índios do sertão a dar novas de umas pedras verdes, que havia numa serra muitas léguas pela terra dentro, e traziam algumas delas por amostras, as quais eram esmeraldas, mas não de muito preço; e os mesmos índios diziam que daquelas havia muitas e que esta serra era muito formosa e resplandecente...”.

Esta serra resplandecente que o gentio em sua língua dizia Itaberaba-oçu, e que a corruptela em lábios portugueses transformou em Taberaboçu e mais geralmente em Sabaraboçu, vai ser por todo o século seguinte o alvo das mais arrojadas expedições sertanejas conduzidas de São Paulo em direção ao vale do São Francisco, das quais não poucas vararam os sertões em busca de Porto Seguro ou do Espírito Santo, donde lhes vinha a longínqua tradição da Serra das Esmeraldas. lenda de Sabaraboçu vai ter larga repercussão entre os mamelucos de São Paulo.

Dr. Teodoro Sampaio. Memória lida no Instituto Histórico de São Paulo:

"Começa aqui esse período das pesquisas sertanejas, de que a expedição de 1602, do comando de Nicolau Barreto, é uma das primeiras e mais memoráveis, mas cujos feitos só se salvaram para a História nas notas de viagem de um aventureiro estrangeiro. Começa esse período das expedições longínquas para descerem índios para as lavouras ou para buscarem minas, cujos tesouros só um século depois de porfiadas tentativas se desvendam. Um século inteiro a bater os sertões atrás de uma quimera..."

A bandeira de Glimer, de que temos um roteiro em latim conservado na obra de Piso e Markgraff, seria decerto uma das primeiras organizadas e levadas a efeito no tempo em que fora nomeado Governador-geral D. Francisco de Souza e o fora com a recomendação da Corte de investigar as minas que se diziam existir no Brasil.

É provável que fosse ele quem promovesse essa expedição que teve lugar em 1602; sabe-se de outra parte que em 1599 o governador-geral esteve em São Paulo e aí teve notícia do que corria acerca da Serra de Sabarabussu (Saboroason de Markgraff) e suas minas de prata. Dela fez parte um holandês, Wilhelm Glimer, que vivia em São Vicente e cerca de oitenta portugueses.

A bandeira seguiu pelas margens de Tietê, tomou o Paraíba depois de descer um afluente deste, transpôs a Serra da Mantiqueira, e, depois de cortar vários rios, atingiu a região vizinha do Alto São Francisco. Gastaram-se nove meses nessa expedição, que foi de todo infrutífera.

Não era pouco, porém, haver-se já desvendado, com esta e outras aventuras que se seguiram, devidas ao gênio paulista, o segredo do sertão meridional, e em que vem afinal o descobrimento das minas compensar os sacrifícios anteriores.

Ouro! – foi afinal a exclamação desejada! Quais os itinerários mais seguidos nessas múltiplas tentativas de penetração do interior do Brasil? [Páginas 201 e 202 do pdf]

2° fonte: “Ulrico Schmidl no Brasil quinhentista”. Sociedade Hans Staden
Acreditamos que aqui se tratava da via do Tietê, pois o antigo caminho aberto para o Guairá, aquele que buscava as cabeceiras do rio Paranapanema e depois o curso dos rios Tibagí, Ivaí ou Piquirí, esse da ha muito tinha relativa segurança e não carecia das precauções mandadas tomar por d. Francisco de Sousa e executadas pelos camaristas de Piratininga. Ao demais é sabido que esse fidalgo governador, tendo para isso se cercado de engenheiros e práticos topógrafos, desenhou outras vias para atingir de São Paulo mais rapidamente outros pontos onde era fama existirem metais preciosos e haja vista nesse sentido de ter se servido do vale do rio Paraíba para atingir o platô acidentado das Minas Gerais. (Atas, II, 136-138) [Páginas 9 e 10]

3° fonte: “São Paulo na órbita do Império dos Felipes: Conexões Castelhanas de uma vila da américa portuguesa durante a União Ibérica (1580-1640)” de José Carlos Vilardaga
Mas, por que isto ganharia relevância justo em 1603? Difícil responder a esta pergunta, mas ressaltemos que a bandeira de Nicolau Barreto, que partira de São Paulo em 1602, já havia passado por aquelas bandas e ajudara, com certeza, a aplainar ainda mais o terreno, visto o notório descimento de gentios que a entrada empreendeu.

Ademais, como mostramos no capítulo anterior, poderia já ser o resultado das iniciativas de Francisco de Souza na articulação comercial da vila com os novos espaços. Por fim, talvez não fosse fortuito o fato de que, neste ano, os ofícios da Câmara de São Paulo contavam com um vereador, José de Camargo, e um procurador, João de Sant´Anna, castelhanos, o que pode ter tornado os contatos um encontro regado a lembranças de Castela!

De todo modo, 1603 inaugurou uma nova fase na relação entre São Paulo e o Guairá. A documentação, esparsa entre São Paulo, Assunção e Espanha, mostra, entretanto, que esta relação foi marcada por muitas oscilações. Mesmo porque, obedecendo à política de restrição, continuou-se a fomentar processos judiciais contra os que utilizavam o caminho, conforme atestam diversos autos feitos entre 1603 e 1631, [Páginas 226, 227 e 228]