1° fonte: “São Paulo na órbita do Império dos Felipes: Conexões Castelhanas de uma vila da américa portuguesa durante a União Ibérica (1580-1640)” de José Carlos Vilardaga
A primeira cédula que tenta impedir o trânsito terrestre entre a América espanhola e o Brasil é de 26 de junho de 1595, na esteira das incursões feitas a partir de Santa Cruz de la Sierra rumo ao Brasil. Somente em 1602, no reboque da autorização temporária do comércio de Buenos Aires, é que se tenta proibir o trânsito pelo Guairá.

Contudo, estes pareciam ter mais a ver com a tal preservação dos monopólios comerciais, do que propriamente com um olhar atento às afinidades lusocastelhanas no mundo paraguaio, tema que despertará a atenção somente no final da União Ibérica.

Mas foi no início do século XVII que o uso do caminho reapareceu explicitamente na documentação, tanto castelhana quanto paulista. Foi mais precisamente em 1603 que irrompeu o tema do “caminho de São Paulo”, o que parece ter derivado da política imperial castelhana em relação à presença de portugueses sem licença nos espaços coloniais do império.

Foi na sequência da cédula real de 1602, que solicitava aos governadores a expulsão dos portugueses sem licença, que as medidas punitivas e investigativas trouxeram à cena a via de São Paulo. Como efeito imediato da cédula real, o novo governador Hernando Arias promoveu o primeiro grande ímpeto repressor, reembarcando 28 portugueses clandestinos residentes em Buenos Aires [15.09.1603].