1° fonte: “São Paulo na órbita do Império dos Felipes: Conexões Castelhanas de uma vila da américa portuguesa durante a União Ibérica (1580-1640)” de José Carlos Vilardaga
Os portugueses que acompanharam Benitez em 1604 o encontraram numa aldeia de índios cerca de sete ou oito léguas da vila de São Paulo, enquanto praticavam uma entrada, ou maloca, e, segundo Pero Barbosa, “hallo alli comodidad para pasar a ella.”

Ressalte-se que, em 1605, ou seja apenas um ano e meio depois dos “primeiros” contatos, o bispo do Paraguai, Reginaldo de Lizarraga, falava em “doceintas léguas por terra poblada y no mal camiño”.

Portanto, num primeiro momento, entre os anos de 1603 e 1607, o caminho esteve bastante frequentado e facilitado, como atesta inclusive a quantidade de clérigos que o utilizaram tanto para se ordenar em Assunção quanto para assumir os vicariatos de Ciudad Real e Villa Rica, que contavam, ambos, com religiosos de São Paulo. O próprio Hernando Arias sugeriu que pelo menos seis padres da Companhia de Jesus partissem de São Paulo, pela via proibida, para atuar no Guairá.