1° fonte: Mariana de Sousa Guerra, Condessa de Vimieiro. Consultado em Wikipédia
Em 1610, faleceu seu irmão Lopo de Sousa, 3º donatário da Capitania de São Vicente. Teoricamente o território sob sua jurisdição podia ir da região de Paraty, até Paranaguá, na Capitania de Santana, mas estava interpolado por dez léguas de costa pertencentes à Capitania de Santo Amaro, a qual não tinha sido povoada pelo capitão-donatário original: seu tio-avô Pero Lopes de Sousa.

Para o interior, seu território estendia-se até ao meridiano do Tratado de Tordesilhas, embora, durante a União Ibérica, ninguém pensasse em demarcar essa linha no terreno, pelo que era frequentemente violada pelos paulistas.

Segundo o testamento do seu avô, Martim Afonso de Sousa, na ausência de filhos varões do primogênito, Pero Lopes de Sousa, Senhor de Alcoentre e Tagarro, segundo donatário da Capitania de São Vicente, todos os bens vinculados seriam herdados por um filho varão de sua filha D. Inês Pimentel, sendo que o único sobrevivente em 1610 era D. Luís de Castro, 5.º Conde de Monsanto (1560 - 1612), o qual naturalmente reivindicou os bens vinculados por seu avô Martim Afonso de Sousa, suscitando a contra-reivindicação de Mariana de Sousa Guerra.

No entanto, as doações da Coroa, por virtude da Lei Mental, promulgada por El- Rei D. Duarte de Portugal, precisavam da dispensa e confirmação de El-Rei sempre que saíam da linha direta masculina.

A mãe de D. Luís de Castro, 5.º Conde de Monsanto, D. Inês Pimentel, já obtivera dispensa da Lei Mental à data do testamento do pai, provavelmente por ocasião do seu casamento com D. António de Castro, 4.º Conde de Monsanto. Já Mariana de Sousa Guerra, se quizesse herdar as donatarias de seu falecido irmão, teria de obter uma dispensa especial, o que era processo longo e complicado a impetrar junto da corte espanhola. Entretanto, era El-Rei D. Filipe II de Portugal (III de Espanha) quem nomeava os capitães-mores que governavam a capitania.

Além disso, D. Luís de Castro, 5.º Conde de Monsanto (1560 - 1612) também herdou a Capitania de Santo Amaro por testamento de D. Jerônima de Albuquerque e Sousa, última descendente (após a morte dos irmãos) do 1º donatário da Capitania de Santo Amaro Pero Lopes de Sousa, (irmão caçula de Martim Afonso de Sousa), a qual incluía, não só a quase desabitada Ilha de Santo Amaro, mas também a então florescente vila de São Paulo dos Campos de Piratininga, a qual havia sido povoada a partir de São Vicente.

Na realidade, a Ilha de Santo Amaro não tinha atividade económica, mas apenas fortalezas essenciais à defesa do porto de Santos, sito na vizinha Ilha de São Vicente. Pelo contrário, São Paulo era uma vila próspera, mas só era acessível através do porto de Santos.

Por isso mesmo, D. Luís de Castro, 5.º Conde de Monsanto (ca. 1560 - 1612) reivindicou a Capitania de São Vicente, a qual foi contra-reivindicada por D. Mariana de Sousa Guerra.

1° fonte: “São Paulo na órbita do Império dos Felipes: Conexões Castelhanas de uma vila da américa portuguesa durante a União Ibérica (1580-1640)” de José Carlos Vilardaga
De fato, a contiguidade entre os territórios era evidente. Diego Flores sugeriu que o rei tomasse a posse da capitania de São Vicente, vislumbrando as relações que área tinha com o interior paraguaio. Em 1610, o Marques de Montes Claros também recomendava que a vila de São Paulo entrasse para a nova governação, que naquela altura se estudava, do Paraguai separado do Rio da Prata. [p.228]