Já em 1539, os habitantes da Ilha de Santo Amaro e arrabaldes próximos, costumavam ir todos os domingos à Capitania Vicentina para ouvir missa e tratarem de negócios. Querendo evitar fatigantes e não raro perigosas viagens por mar, desembarcavam no "porto das canoas" (em terras de Paschoal Fernandes e Domingos Pires), foz do córrego São Jerônimo, no povoado de Enguaguassú, donde seguiam por terra para aquela Vila, num percurso de légua e meia, aberto por estes (caminho do marapé). Relatório - "Descrição de Todo Marítimo da Terra de S. Crus Chamado Vulgarmente Brasil", relata ser a Capitania de Santo Amaro de terras férteis, "e tem esta Ilha boas fazendas e engenhos de açúcar. " - Parte considerável em território da "Vargem Grande". Segundo Luiz D´Alincourt, mantínhamos plantações, conjuntamente com a Vila de Santos e adjacências, de café, mandioca, do melhor arroz, cacau, algodão, milho, feijão, banana, cana para o fabrico de açúcar, água-ardente e pequena criação avícola, bovina e de porcos.