Knivet e seus companheiros pretendiam fazer o mesmo que os japoneses do navio de Cavendish: atravessar o continente até atingir as lendárias riquezas do Peru [1]

No dia 25 de novembro conseguiu cruzar o Estreito em perfeitas condições e com todos os seus navios. A partir daqui, ele se dirigiu para o norte pronto para saquear tudo o que estava à sua frente. O primeiro objetivo era Valparaíso, mas os seus vizinhos já sabiam de sua chegada, e avisados e armados, se prepararam para enfrentar o pirata.

Cavandish fingiu querer negociar com eles por meio do resgatado Tome Hernandez, mas conseguiu enganar o seu captor alertando secretamente sobre as más intenções do pirata. A cidade tornou sua atitude ainda mais hostil, então Cavendish preparou um estratagema, fingindo ir embora, e desembarcou seus homens a alguma distância para avançar a pé e atacar a cidade traiçoeiramente.

É neste momento que Tomé Hernandez consegue escapar de seus sequestradores e, atravessando a selva, consegue alertar os moradores de Valparaíso. Cavaleiros armados com lanças atacaram os piratas, matando vinte e cinco, capturando nove e levando os restantes à fuga. Dos capturados, todos foram enforcados, exceto quatro que concordaram em se converter à religião católica.

Os piratas derrotados continuaram para o norte até chegarem ao porto de Arica, onde capturaram um pequeno navio indefeso e se encontraram novamente com uma cidade preparada e hostil. Eles pegaram a vila de Payta de surpresa, saqueando e destruindo-a. Depois de queimar a igreja, eles marcharam para se recuperar na ilha de Puma.

Os espanhóis, alertados da chegada de piratas nesta região das Américas, enviaram o capitão Juan de Galearza, que descobriu seu esconderijo e, com uma tropa de soldados e índios, veio de surpresa ao local onde estavam acampados, atacando-os com força. Em muito pouco tempo, espanhóis e índios mataram vinte e cinco ingleses e incendiaram um de seus navios; apavorados, os piratas fugiram em desordem, deixando para trás uma grande quantidade de armas e suprimentos.

Após este revés, um Cavendish enfurecido ordenou uma canhonada feroz do navio espanhol, que não conseguiu manobrar, matando onze espanhóis. Após este pequeno triunfo, ele ordenou um novo e esperançoso embarque, mas foi novamente rejeitado. Vendo a coragem e a decisão defensiva dos espanhóis, Cavendish pediu para negociar, oferecendo-se para manter a vida da tripulação e dos passageiros do navio se eles entregassem o navio. O capitão, vendo suas poucas possibilidades, aceitou a palavra inglesa e entregou o navio.

O tesouro obtido foi fabuloso, cerca de setecentos mil pesos somados a muitas mercadorias valiosas. Mas o espírito cruel de Cavendish continuou a definir seu comportamento, levando-o a torturar vários prisioneiros e enforcar um clérigo que viajava no navio. Após essa crueldade, ele libertou a maioria dos cativos, exceto dois japoneses, um filipino e dois espanhóis, para servirem de pilotos e tradutores no retorno à Inglaterra. [2]Alguns no México alegaram que o valor total da carga era de cerca de 2. 000. 000 de pesos. Depois de incendiar o Santa Ana o Desire and Content partiu em 17 de novembro de 1587 para iniciar sua viagem pelo Oceano Pacífico. Enquanto queimava, o Santa Ana derivou para a costa onde os sobreviventes espanhóis extinguiram as chamas, fizeram o navio flutuar novamente e mancaram em Acapulco O conteúdo nunca foi ouvido novamente. O Desejo tentou evitar conflitos pelo resto de sua viagem.