Em 12 de maio de 1911, logo após sua absolvição em 5 de maio, Dilermando se casou com a viúva Ana da Cunha. Morando ambos em Bagé, sua casa tornou-se um agitado ponto cultural da cidade.
Trabalhando como engenheiro, participou da construção de muitos prédios, como o Quartel General do Exército. Em 1926, já com cinco filhos, o casal se separou.
Após seu relacionamento com Ana de Assis, Dilermando se relacionou com Maria Antonieta de Araújo Jorge, com quem teve uma filha, a escritora Dirce de Assis Cavalcanti, prima de J. G. de Araújo Jorge.
Dirce até hoje tenta mudar a percepção do público a respeito do pai. Ela escreveu o livro “O Pai”, publicada pelo selo Ateliê Editorial.
