O palácio dos governadores, assim como quase tudo que existia em São Paulo naqueles tempos, se encarapitava em um morro cercado por várzeas e brejos. As ruas não tinham calçamento até fins do século 18 e as construções, por falta de pedras e de dinheiro para trazê-las de longe, eram de pau-a-pique. O primeiro chafariz foi inaugurado em 1791, e dos dejetos cada um se livrava como podia – não à toa, uma placa numa viela ao lado do atual Pátio do Colégio indica que ali era o beco da Merda. O comércio de itens como farinha, feijão, carne de porco, galinhas vivas e fumo se dava na rua das Casinhas, atual rua do Tesouro, em meio a mulas, cavalos e muito lixo. E, quando o sol se punha, a cidade era tomada por prostitutas. Segundo o relato, do início do século 19, do botânico francês Auguste de Saint-Hilaire, havia opção de mulheres “de todas as raças”.