Tratava-se, portanto, de homem experimentado já nas armadas espanholas. Através de sua carta, enviada de Santos em 16 de fevereiro de 1583, ficamos sabendo que a armada saiu do Rio de Janeiro rumo ao Estreito em 02/11/1582, com 15 naus. Depois de enfrentarem uma tormenta e o naufrágio de uma das naus, fizeram uma conferência entre os capitães na qual se resolveu que todos voltassem à ilha de Santa Catarina. Em 14/12, encontraram com a nau de alguns freis que se dirigiam ao Rio da Prata, e por meio deles foram avisados da presença de navios ingleses na costa, e que haviam sequestrado pilotos e um “cavalero con cartas”.Os registros sobre a viagem do frei Juan de Ryvadeneira permeiam os legajos com os documentos da viagem de Valdés. O frei teve uma viagem tumultuada e pleiteou acompanhar o almirante, o que lhe foi recusado. Acabou saindo de Lisboa e enfrentou sérios problemas com corsários na costa do Brasil. Frei Juan ia acompanhado de váriosfranciscanos para assumir a missão evangélica em Tucumã e no rio da Prata. Encontrou com a armada de Valdés em Santa CatarinaDe todo o modo, depois do embate vitoriosocontra os ingleses, Higino lembrava que ”el gobernador desta capitania y los regidoresme an requerido por dos veces que no salga deste puerto sin aberles en el un fuerte paraque se puedan defender...”