É a cidade mais antiga do litoral norte. Antes da colonização portuguesa, a região de São Sebastião era ocupada por índios Tupinambás e Tupiniquins, sendo a serra de Boiçucanga uma divisa natural das terras das tribos.
A ocupação portuguesa ocorre com o início da História do Brasil, após a divisão do território em Capitanias Hereditárias. Em 1608, aproximadamente, João de Abreu e Diogo de Unhate alegando "estarem na Capitania há muitas décadas, serem casados, terem filhos e terem ajudado às suas custas, nas guerras contra franceses, ingleses e índios inimigos" obtiveram sesmaria em São Sebastião sendo eles os sesmeiros que iniciaram a povoação com agricultura, pesca e alguns engenhos de madeira de cana-de-açúcar sendo, pois, os responsáveis pelo desenvolvimento econômico e a caracterização como núcleo habitacional e político. Isto possibilitou a elevação do povoado à categoria de vila em 16 de março de 1636 e a emancipação político-administrativa (elevação à categoria de cidade) em 20 de abril de 1875. [IBGE]
1° de fonte(s) [k-542] Memória Histórica de São Sebastião (data!!!!) Data: 1982, ver ano (145 registros)
Pouco a pouco, com a concessão de novas datas foi aumentando o pequenino núcleo, até que, a 16 de março de 1636, sendo regular o número de habitantes, era ele ereto em vila pelo capitão- mór e alcaide da Capitania de São Vicente, Pedro Mota Leite (36° Capitão- mor da Capitania de São Vicente) e Provisão do Conde de Monsanto, desmembrando- se o seu território do município de Santos, a que pertencia. [Memória Histórica de São Sebastião. Página 211]
2° de fonte(s) [k-541] Um pouco da história de São Sebastião. ciribaipraiahotel.com.br Data: 1 de junho de 2020, ver ano (243 registros)
Em 1608, aproximadamente, João de Abreu e Diogo de Unhate alegando “estarem na Capitania há muitas décadas, serem casados, terem filhos e terem ajudado às suas custas, nas guerras contra franceses, ingleses e índios inimigos” obtiveram sesmaria em São Sebastião sendo eles os sesmeiros que iniciaram a povoação com agricultura, pesca e alguns engenhos de madeira de cana-de-açúcar sendo, pois, os responsáveis pelo desenvolvimento econômico e a caracterização como núcleo habitacional e político. Isto possibilitou a elevação do povoado à categoria de vila em 16 de março de 1636 e a emancipação político-administrativa (elevação à categoria de cidade) em 20 de abril de 1875.