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A primeira rodovia para Santos, vencendo a Serra do Mar, é a chamada Estrada Velha de Santos (ou Estrada da Maioridade de D. Pedro II) - 01/01/1844 de ( registros)
Em 1839 Santos foi elevada à categoria de cidade e o porto registrou a maior movimentação de açúcar e café de sua história. Para que as mercadorias e as pessoas chegassem mais rapidamente e em maior quantidade ao litoral, tornou-se necessária a construção de uma nova via, passando pelo aterro de Cubatão, recém construído.Cinco anos depois foi entregue a Estrada da Maioridade, que pela primeira vez permitia o tráfego de carroças, além das mulas. Essa movimentação intensa e as chuvas torrenciais da região da serra degradaram a estrada rapidamente e, em 1864, ela foi entregue novamente ao uso público, com diversas modificações - inclusive em alguns pontos do percurso - que a tornaram mais segura e e rápida. Agora, a via era conhecida como Estrada Vergueiro.
