A sombra de Drake é longa, e o sucesso alcançado, o tesouro roubado e as grandes honras recebidas da Rainha da Inglaterra encorajaram muitos aventureiros e homens de boa posição que queriam prosperar neste sistema. Um cavalheiro com alguma fortuna sempre queria melhorar sua posição, e a pirataria era vista como um método muito rápido e bem-sucedido de chegar ao topo.
Mas nem todo mundo tinha os contatos de Drake, nem com proprietários e investidores ou na Corte, então Thomas Cavendish, nosso protagonista desta vez, teve que apostar tudo que tinha em uma jogada. Ele hipotecou toda a sua fortuna para conseguir o dinheiro necessário para iniciar a operação. Em 1585 teve início a construção de um navio de 120 toneladas, que chamou de Desire e adquiriu outros menores. Depois de recrutar cento e vinte e três homens, ele deixou Londres em 10 de junho de 1586 e chegou ao Rio de Janeiro em outubro do mesmo ano. Ali, próximo à ilha de San Sebastián, fez água, estocou lenha e alimentos por três semanas, preparando-se para cruzar o perigoso estreito de Magalhães. Assim equipados, embarcaram em 23 de novembro, chegando ao Estreito em 6 de janeiro de 1587.
Na travessia do estreito, nossos piratas se depararam com os infelizes sobreviventes das colônias Sarmiento de Gamboa (quinze homens e três mulheres) que, desesperados de fome e doença, agitavam-lhes sinais frenéticos. O pirata, tornando verdadeiro o tema de sua ocupação, escolheu apenas um dos infelizes, um homem chamado Tomé Hernández, para servir de intérprete, deixando o resto daqueles pobres à sua sorte. Um gesto muito indicativo de seu espírito e caráter, já que não só se comportou de forma cruel com essas pessoas, mas em muitas ocasiões com sua própria tripulação. Um detalhe de sua personalidade mesquinha pode ser visto na forma como ele chamou aquela área: "Puerto Hambre".
No dia 25 de novembro conseguiu cruzar o Estreito em perfeitas condições e com todos os seus navios. A partir daqui, ele se dirigiu para o norte pronto para saquear tudo o que estava à sua frente. O primeiro objetivo era Valparaíso, mas seus vizinhos já sabiam de sua chegada e, avisados e armados, se prepararam para enfrentar o pirata.
Cavendish fingiu querer negociar com eles por meio do resgatado Tome Hernández, mas conseguiu enganar seu captor alertando secretamente sobre as más intenções do pirata. A cidade tornou sua atitude ainda mais hostil, então Cavendish preparou um estratagema, fingindo ir embora, e desembarcou seus homens a alguma distância para avançar a pé e atacar a cidade traiçoeiramente. É neste momento que nosso amigo Tomé Hernández consegue escapar de seus sequestradores e, atravessando a selva, consegue alertar os moradores de Valparaíso.Cavaleiros armados com lanças atacaram os piratas, matando vinte e cinco, capturando nove e levando os restantes à fuga. Dos capturados, todos foram enforcados, exceto quatro que concordaram em se converter à religião católica.Os piratas derrotados continuaram para o norte até chegarem ao porto de Arica, onde capturaram um pequeno navio indefeso e se encontraram novamente com uma cidade preparada e hostil. Eles pegaram a vila de Payta de surpresa, saqueando e destruindo-a. Depois de queimar a igreja, eles marcharam para se recuperar na ilha de Puma.Os espanhóis, alertados da chegada de piratas nesta região das Américas, enviaram o capitão Juan de Galearza, que descobriu seu esconderijo e, com uma tropa de soldados e índios, veio de surpresa ao local onde estavam acampados, atacando-os com força. . Em muito pouco tempo, espanhóis e índios mataram vinte e cinco ingleses e incendiaram um de seus navios; apavorados, os piratas fugiram em desordem, deixando para trás uma grande quantidade de armas e suprimentos.Desmoralizados e desanimados com a derrota, os piratas mastigaram o fracasso, mas a sorte virou do seu lado quando o navio Santa Ana, vindo de Manila e cheio de riquezas e tesouros, chegou ao alcance do cabo San Julián. Tratava-se de um navio desarmado e sem artilharia mas, mesmo assim, seu capitão resolveu vender caro sua pele. Com facões, facas e alguns mosquetes se prepararam para defender o navio e a tripulação. Quando os piratas lançaram o embarque foram recebidos com ferocidade inesperada, vários deles morrendo e os restantes sendo atirados para fora do navio, embora um pirata tenha conseguido cortar os cabos de manobra do navio espanhol antes de ser abatido pelo capitão espanhol.Após este revés, um Cavendish enfurecido ordenou uma canhonada feroz do navio espanhol, que não conseguiu manobrar, matando onze espanhóis. Após este pequeno triunfo, ele ordenou um novo e esperançoso embarque, mas foi novamente rejeitado. Vendo a coragem e a decisão defensiva dos espanhóis, Cavendish pediu para negociar, oferecendo-se para manter a vida da tripulação e dos passageiros do navio se eles entregassem o navio. O capitão, vendo suas poucas possibilidades, aceitou a palavra inglesa e entregou o navio.O tesouro obtido foi fabuloso, cerca de setecentos mil pesos somados a muitas mercadorias valiosas. Mas o espírito cruel de Cavendish continuou a definir seu comportamento, levando-o a torturar vários prisioneiros e enforcar um clérigo que viajava no navio. Após essa crueldade, ele libertou a maioria dos cativos, exceto dois japoneses, um filipino e dois espanhóis, para servirem de pilotos e tradutores no retorno à Inglaterra.Cavendish chegou à Inglaterra em 1588 após a perda de outro de seus navios com toda a tripulação. Recebeu a visita da Rainha e seus elogios, mas não recebeu nenhum título, o que fez seu orgulho sofrer, já que queria ser igual a Drake.Este orgulho ofendido o levou a embarcar novamente na aventura, mas novamente sem apoio externo, então ele teve que hipotecar novamente suas propriedades, para cobrir as despesas planejadas nesta empresa, estimadas em treze mil libras.Com esse capital, ele fretou cinco navios: o Leicester de quatrocentas toneladas, o Roebuck de duzentas, o Desire de cento e vinte toneladas, o Dainty de sessenta e o Pinnace de quarenta, com um total de oitenta canhões. A tripulação era composta por trezentos e cinquenta marinheiros, mais os prisioneiros japoneses e um dos pilotos que ele ainda mantinha prisioneiros.Em 26 de agosto de 1591, iniciou sua segunda aventura, mas, ao chegar ao equador, os ventos desapareceram com uma chicha calmaria que lhes deu vinte e seis dias de quietude em alto mar, ao sabor de doenças como o escorbuto, que varreu uma parte dos marinheiros. A inatividade, doença e personalidade de Cavendish afetaram a atmosfera a tal ponto que, em um acesso de raiva, ele ordenou que enforcasse o piloto que mantinha prisioneiro sob a acusação japonesa de traição.Em 16 de dezembro, eles chegaram à cidade brasileira de Sanos, atacando e devastando enquanto os habitantes estavam em massa.Queria preparar bem a passagem pelo estreito de Magalhães, mas demorou muito e também arrecadou pouca comida para o número de marinheiros que tinha. Assim, em 17 de fevereiro sofreram a primeira tempestade que dissolveu a frota, situação que o capitão do Destino aproveitou para desertar e retornar à Inglaterra. As calamidades e a personalidade de Cavendish haviam afundado o moral da tripulação, e a atmosfera de ódio e ressentimento era forte demais para que a expedição terminasse bem.No dia 8 de abril, as condições no Estreito eram terríveis, com frio polar e tempestades muito fortes. No navio de Cavendish, quarenta homens morreram e outros setenta adoeceram, além de vários casos de ulcerações nos pés e nas mãos.Depois de um conselho de capitães, decidiu-se dar a volta e cruzar o Cabo da Boa Esperança; nessa viagem, a Pinnance foi perdida, perdida de vista do resto da frota e nunca mais se ouviu falar dela. O Desire também se separou da frota e foi forçado a retornar à Inglaterra, passando por uma terrível viagem de retorno. Dos cinquenta e seis tripulantes originais, apenas dezessete conseguiram chegar à Irlanda.O desaparecimento desses dois navios fez Cavendish suspeitar que ambos o haviam traído, uma ideia que alimentou seu ódio e raiva; Ele até abandonou os feridos e enfermos, em sinal de seu desequilíbrio mental. Diante desses acontecimentos, o Roebuck, único navio que ainda o acompanhava, também desertou.Até mesmo seus próprios homens tentaram se revoltar, e ele só poderia contê-los com ameaças de morte.Depois de um novo fracasso, desta vez na busca de Madagascar, seus homens decidiram se recusar a obedecer às suas ordens e forçaram-no a retornar à Inglaterra.Em outubro de 1596, humilhado e abatido, suicidou-se. Fim ruim para um marinheiro ruim e um homem ruim.
