Sua carreira musical começou em 28 de julho de 1983, quando ele e o irmão Leandro (Luís José Costa), decidiram tentar a carreira artística e formaram a dupla sertaneja Leandro & Leonardo. No dia 23 de junho de 1998, Leandro faleceu em decorrência de um câncer raro de pulmão e Leonardo partiu para a carreira solo. Já vendeu mais de 35 milhões de discos. Leonardo é considerado o maior cantor sertanejo romântico do Brasil.