A que pontos chegaram as entradas comandadas por Jerônimo Leitão? Bem difícil é determiná-los precisamente. Nos nossos arquivos não se encontram indicações do itinerário seguido por Jerônimo Leitão nem região a que ele chegou.O Padre Pablo Pastells, porém, na sua História da Companhia de Jesus na Província do Paraguai (vol. 1º, pág. 195), dá o resumo de uma carta de D. Antônio de Anhasco, datada de 14 de novembro de 1611, dirigida ao Sr. Diogo Marim Negron, Governador do Rio da Prata, em Buenos Aires, em que comunica “que havendo saído de Ciudad Real e estando em uma redução dos Padres da Companhia de Jesus, antes de chegar a Paranambaré, onde é capitão um índio chamado Taubici, na véspera de Todos os Santos, chegou-lhe a notícia de que os portugueses de S. Paulo entravam pelo caminho, que 30 anos antes tinha entrado Jerônimo Leitão com grande golpe de portugueses”.

Por esse sertão foi feita, sem dúvida, a entrada. Pode-se apenas afirmar que a primeira expedição foi dirigida contra os carijós que nessa época povoavam o sul da capitania de S. Vicente, porque se descrevem, em inventários, índios escravos da entrada de Jerônimo Leitão. [“Na capitania de São Vicente”, 1957. Washington Luís (1869-1957), 11° presidente do Brasil. Página 243]

Em 1586 o grande sertanista Domingos Luis Grou parte da Vila de São Paulo chefiando uma bandeira, chega ao Rio São Francisco de onde volta trazendo em paz, grande número de nativos Tupiães e seus primos Tupiniquins.Em início de 1590, quanto a vila de São Paulo contava com pouco mais de mil habitantes, Domingos Luis Grou une-se a Antonio de Macedo (filho de João Ramalho), formam uma Bandeira com quarenta e nove portugueses (nascidos no Brasil e em Portugal) e mais o súdito francês Guilherme Navarro e lançam-se no sertão desconhecido do Interior da América Portuguesa, à procura da Lagoa Paraupava.Ficaram quase quatro anos no sertão e quanto já eram dados como perdidos, surgem no dia 5 de dezembro de 1593, com a Bandeira destroçada, na Vila de São Paulo. Morreram no vasto sertão da Lagoa Paraupava. [O mito indígena da Lagoa Dourada e as bandeiras do Brasil Central. Ferreira, Manoel Rodrigues (28.02.1994)] [5]

Partindo de Santos em meiados de novembro de1585, a expedição velejou para Paranaguá, onde aportou. Desse ponto do litoral, escreve Benedicto Calixto,havia os apés para as terras dos carijós, passando porCuritybé, Umbotuva, em direcção aos cursos do Tibagy,Cinzas e Paranapanema, ou ainda, do lado opposto, do ·lguassú e seus tributarios. Assim a bandeira alli andoucerca de oito mezes, volvendo á capitania em julho doenno seguinte, com numerosa presa. [1]Segundo Miriam Ellys, a entrada de Jerônimo Leitão ao Paranaguá, em 1585, teriatambém trazido algum ouro de lavagem da região ao sul. Lembremos, inclusive, queAfonso Sardinha, pai, participara desta entrada.[2]