Por outro lado, Villa Rica del Espírito Santo, que teve uma segunda fundação em1589, mantendo-se até 1632, parece ter atingido uma maior prosperidade. Segundoestudos de Claudia Parellada, baseados nos vestígios arqueológicos em Nova Cantu,atual Paraná, a cidade teria uma área total de 300.000 metros quadrados e seria cercadapor chácaras. De acordo com o modelo codificado urbano da lei de 1573, o povoado era“enxadrezado de ruas retilíneas”. Possuía um centro com uma praça e terrenos ao redorque não poderiam, conforme o regimento, ser cedidos a particulares, mas sim à Igreja,aos edifícios reais e municipais. As ruas tinham de 10 a 12 m de largura e cruzamentosem ângulos retos. Suas quadras tinham a dimensão de 100x100m e eram cercadas pormuros de taipa. As casas eram pequenas e de taipa com telhas. No canto sudoeste dapraça, situava-se a igreja, também de taipa e com cobertura de telhas, dedicada a SãoJoão Batista e pertencente à Companhia de Jesus. Ao lado, existia um cemitério. Naparte leste da vila, dispunham-se as ruínas de casas de alvenaria, com poço paracaptação de água, e fornos para fundição de metais. As pesquisas arqueológicasencontraram ainda muitas escórias de ferro espalhadas pelas ruínas e casas subterrâneas,provavelmente para os índios guaranis.

Dentre os moradores da vila desde os seus primeiros tempos estavam AlonsoBenitez, Pedro Miño, Francisco Romero, Melchior Moreno, Manuel Duarte (português),Juan Baptista Troche, Hernando de Melgarejo, Juan Pérez de Godoy, Diego González,Francisco de Peralta, Juan de Villalba, Bartolomé de Contreras, Juan Alvear de Zuniga,Antonio Bernal e Gabriel Ponce de Leon, considerados os conquistadores do Guairá

A simples enumeração destes nomes já nos remete a uma série de personagens que iriam se instalar ou construirvínculos com a vila de São Paulo. Dentre eles destacamos Benitez, Miño, Peralta, Torales, Zuniga, Ponce de Leon. Não serão propriamente estes os personagens, mas seus descendentes. Citados in: CARDOZO, R. Op.cit. e JENSEN,Carlos Ernesto Romero. El Guairá: caída y êxodo. Asunción: Academia Paraguaya de la Historia, FONDEC, 2009.