No dia 3 de fevereiro seguiram para o estreito de Magalhães, em uma estação inadequada para a viagem, tendo enfrentado violentas tempestades e frio extremo, o que causou a morte de muitos homens, e odesgarramento da Desire, nau comandada por John Davies. Cavendish, então,decide voltar para a costa brasileira, e atacar Santos, mas, após uma batalha,seus homens são repelidos pelos habitantes locais. Resolve, então, atacar a vilade Vitória, no Espírito Santo, mas são também vencidos pelas forças locais.Parte então para a ilha de São Sebastião, onde abandona vários feridos, entreeles Anthony Knivet. Segue em direção à ilha de Santa Helena, mas não consegue atingi-la, decidindo rumar para a Inglaterra, onde o Leicester chega semo seu comandante, morto durante a viagem
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