No início de 4 de novembro de 1587, um dos vigias de Cavendish avistou o galeão de 600 toneladas tripulado com mais de 200 homens. Depois de uma perseguição de várias horas, os navios ingleses revisaram o Santa Ana - que convenientemente não tinha canhões a bordo, a fim de transportar a carga adicional. Após várias horas de batalha durante as quais Cavendish usou seu canhão para disparar balas e balas de uva no galeão enquanto os espanhóis tentavam revidar com armas pequenas, o Santa Ana , agora começando a afundar, finalmente atingiu suas cores e se rendeu.Por causa da grande disparidade de tamanho, o Conteúdo e o Desejo tiveram que escolher que carga rica eles queriam transferir para seus navios do muito maior Santa Ana.Cento e noventa espanhóis (incluindo Sebastián Vizcaíno , mais tarde explorador da costa da Califórnia ) e tripulantes filipinos foram desembarcados com alimentos e algumas armas em um local onde tinham água e alimentos disponíveis. Cavendish levou consigo dois marinheiros japoneses , três meninos de Manila , um viajante português familiarizado com a China e um piloto espanhol ( navegador ).Ele carregaram todo ouro (cerca de 100 libras troy ou no valor de 122.000 pesos) e então retiraram sedas, damascos, almíscares (usados na fabricação de perfumes), especiarias, vinhos e suprimentos de navios para o que podiam carregar.Alguns no México alegaram que o valor total da carga era de cerca de 2.000.000 de pesos. Depois de incendiar o Santa Ana , o Desire and Content partiu em 17 de novembro de 1587 para iniciar sua viagem pelo Oceano Pacífico.
