No início do século XVII, o Caminho de Pinheiros era um dos mais destacados da Vila de São Paulo, por ser o único acesso à aldeia e às terras além do rio, no sentido oeste. Solicitada desde 1632, a primeira ponte (de madeira) sobre o rio foi construída apenas em 1687, ligando a região às vilas e sítios que foram instalados ao longo do Caminho das Tropas, como Cotia, São Roque e Sorocaba. A ponte foi várias vezes destruída, principalmente por enchentes, cabendo aos moradores das vilas vizinhas arcar com as despesas de reconstrução. Somente em 1865 foi erguida uma ponte de metal. Além da ponte, os moradores custeavam a manutenção do Caminho de Pinheiros que levava ao centro da Vila de São Paulo. (“O Bairro Mais Antigo de SP - A História de Pinheiros”. SP In Foco. 2 de fevereiro de 2017)