Ainda nesse período, iniciou o romance com dona Domitila de Castro Canto e Mello, a Marquesa de Santos. Legalizou essa relação no dia 14 de junho de 1842, no oratório particular de sua mãe, sob as bênçãos do padre Romualdo José Paes. Foram testemunhas o Senador Padre Diogo Antônio Feijó e Francisco Xavier de Barros. O casal teve seis filhos.

Adilson Cezar lembrou que deveria haver o combate de Sorocaba, mas isso não existiu. O major Barros França e Tobias de Aguiar avaliaram que a resistência seria inútil. Se insistissem, haveria um novo massacre dos liberais. Sem alternativa, os liberais começaram a recuar. Adilson Cezar disse que não houve debandada. O recuo foi feito de forma organizada. E Caxias avançou contra eles. Ao atingirem Sorocaba no retorno, os liberais tinham três canhões e os posicionaram na altura do Largo do Canhão para defender a cidade da entrada das tropas de Caxias, que teria que atravessar a ponte sobre o rio Sorocaba. E continuaram a se retirar até Campo Largo, atual Araçoiaba da Serra. Ali, Barros França reuniu os homens para que retornassem às suas casas.

Tobias, convencido de que tudo estava perdido, casou-se com sua companheira, Domitila de Castro Campo e Melo, a Marquesa de Santos. Ela veio de São Paulo com filhos de Tobias e filhos que tivera com o imperador D. Pedro I, na década de 1820. Sabendo que poderia ser preso e morrer, Tobias chamou o pároco da igreja Matriz para celebrar o seu casamento com Domitila. Feijó foi testemunha.

O objetivo do casamento era oferecer condição de amparo legal a Domitila e aos filhos. Após a cerimônia, Tobias fugiu das tropas de Caxias para o Rio Grande do Sul. Domitila, com os filhos e a sogra, Gertrudes Eufrosina Aires, recolheram-se ao Convento de Santa Clara, na esquina das ruas São Bento e Padre Luiz, onde hoje se localiza o prédio que abriga a Galeria Santa Clara. O convento, como local sagrado, não seria invadido pelos soldados de Caxias.

Tobias se escondeu em fazendas e chegou a um lugar chamado Guarita, no Rio Grande do Sul, onde foi preso em dezembro de 1842. Foi enviado para o Rio, onde ficou preso na Fortaleza da Laje, uma rocha no meio da baía de Guanabara. Ganhou a liberdade em 14 de março de 1845, quando foi anistiado por Dom Pedro II.