Para isso, nos serviremos primeiramente, da cópia, que tiramos no mosteiro de São Bento, desta cidade, da sesmaria concedida a Amador de Medeiros, e onde se determina o ponto ocupado pelas terras de Bartholomeu Carrasco, também chamado Bartholomeu Rodrigo ou, mais propriamente, Mestre Bartholomeu e que é o ponto iniciado da sesmaria concedida ao padre Luiz de Gram para o colégio de São Paulo.
Pelos termos da concessão feita ao geral dos jesuítas, vê-se que a vila de Santo André ficava de Piratininga para o mar, tendo seu ponto iniciado em uns pinheiros que estavam próximos á casa de Mestre Bartholomeu.
Com o auxílio desses documentos, reconstituímos o caminho velho ou caminho dos índios desde Piratininga até o Ponto Alto, a meia légua do Rio Grande ou Jurubatuba, oferecendo assim a primeira prova de nossa opção sobre o ponto em que devia ter assento aquela vila.
A segunda prova, que também servirá para verificar o ponto determinado pela primeira, será dada pelo delineamento da sesmaria de Pedro de Góes, controlada pela sesmaria de Braz Cubas, e que tem como as sesmarias do mestre Bartholomeu e padre Luiz da Gram, um ponto divisório comum a todas e que é um capão de pinheiros.
A sesmaria de Amador de Medeiros, conforme se vê transcrita no Livro do Tombo do Mosteiro de São Bento, ás fls. 38 e 39, foi concedido nos seguintes termos:
Pedro Colaço cappm. em esta Capitania de São Vicente pelo senhor Martim Afonso de Sousa, capitão e governador dela por El-Rey Nosso Senhor, e do seu Conselho, etc., etc. Faço saber a quantos esta minha carta de sesmaria virem, em como por Amador de Medeiros, ouvidor que ora é em esta Capitania pelo dito senhor e morador em esta vila de Santos, me foi feita uma petição em que dizia que havia dezoito anos que nela era morador aonde sempre ajudou a sustentar com a sua pessoa e fazenda, assim dos inimigos como das mais coisas necessárias e sendo sempre pronto a sustentar muitos, trabalhos sem nunca haver dos capitães passados, nem uma terra de sesmaria, e como ele ora determina com ajuda de Nosso Senhor fazer fazendas, rossas e criações no campo, me pedia que pelas confrontações seguintes lhe desse de sesmaria para fazer a sua fazenda.
Que pedia um pedaço de terra que parte pelo rio de Tamandatiiba, perto de uma roça que João Roiz tem junto a Inhoaiva e dai correrá direto a um pico alto e redonto, que se mostra do campo estar cumiada alta como tudo se mostra de uma cruz que está no caminho que vai de Santo André para São Paulo que uma pedra de corisco quebrou, que se diz que João Ramalho o pôs alí; e di dito pico alto irá pela dita cumiada sempre até ir dar no caminho que vai para Jrobatiba; e partir com os herdeiros do mestre Bartholomeu que Deus tem e daí partindo sempre com eles até vir ter com terras de Pero da Silva e tornar a dar no dito rio de Tamandatiiba e por ele acima até donde começou a partir; e assim outro pedaço de terra que parte no Ipiranga com terras de Antonio Pinto e com os capões que vão para a banda de Jrabatiba e com terras de Antonio Rodrigues de Almeida e de Jorge Moreira para a banda de Piratininga e das outras bandas com campos e com quem de direito deva partir, porquanto essas terras estão devolutas e ele suplicante as quer possuir e fazer que rendam para El-Rey N. Senhor e para o senhor Martim Afonso de Sousa, do que lhe mandaria fazer carta do que receberia mercê.
O que visto por mim seu dizer e pedir ser justo e em saber ser assim tudo o que o dito suplicante em a dita petição relatava, lhe dou as terras conteudas em sua petição pelas demarcações em ela alegadas e declaradas, em nome do senhor Martim Afonso de Sousa ... E eu Antonio Rodrigues de Almeida, escrivão das datas as fiz por seu mandado, ano de 1571. Pedro Colaço. [Páginas 7 e 8]
Dos land-lords quinhentistas de em torno de São Paulo sabemos pelas Atas, as indicações das sesmarias e os depoimentos de Pedro Taques, que Domingos Luiz, o Carvoeiro, e Antonio de Proença, por exemplo, tinham terras "da banda do Hipirangua" que era "caminho do mar"; Salvador Pires, Antonio Preto, Pero Dias afazendavam-se no bairro da "Ponte Grande"; Jorge Moreia e Antonio de Saavedra, seu genro, na "Virapoheira"; Afonso Sardinha, Antonio Bicudo, Fernão Dias, João Paes Leme, que se estendia ao Caaguassú, o mato grande, hoje avenida Paulista. Adiante de Pinheiros no Butantan localizavam-se as de Afonso Sardinha.
Em 1571, Amador de Medeiros obteve a concessão de uma sesmaria partindo do rio “Tamandatiiba” (Ribeirão dos Meninos), nas imediações do Caminho do Mar, e com limites de terras na região do Ipiranga e Jabaquara. Estas terras correspondem a parte da extinta vila de Santo André da Borda do Campo.